13-oxo-trideca-9E,11E-dienoic acid | 33812-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-oxo-trideca-9E,11E-dienoic acid
• 英文别名: 13-Oxo-9,11-tridecadienoic acid；(9E,11E)-13-oxotrideca-9,11-dienoic acid
• CAS: 33812-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XHDHWGKEDVWKAN-ONNLMXTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine 、 13-oxo-trideca-9E,11E-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性磷脂：2-溶血磷脂酰胆碱（1）的花生四烯酸和亚油酸酯氧化产物的实用全合成。

  摘要：

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo0105383
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 K-10 montmorillonite 、 水 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 13-oxo-trideca-9E,11E-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性磷脂：2-溶血磷脂酰胆碱（1）的花生四烯酸和亚油酸酯氧化产物的实用全合成。

  摘要：

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo0105383

文献信息

• Synthesis and biological activity of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes from diatoms
  作者：Sven Adolph、Serge A Poulet、Georg Pohnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00382-x

  日期：2003.4

  α,β,γ,δ-Unsaturated aldehydes have gained increasing attention since 2,4-decadienal and 2,4,7-decatrienal were isolated from the diatom Thalassiosira rotula and characterized as cell antiproliferative metabolites. Structurally related α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes were found in this alga as well as in other diatom species. We present a short and universal synthesis of this compound class along with

  自从旋转硅藻Thalassiosira rotula分离出2,4-癸二烯醛和2,4,7-十二碳烯醛并表征其为细胞抗增殖代谢产物以来，α，β，γ，δ-不饱和醛类受到越来越多的关注。在该藻类以及其他硅藻物种中发现了与结构相关的α，β，γ，δ-不饱和醛。我们提供了该化合物类别的简短而通用的合成方法，以及对抑制海胆卵裂的潜力的结构活性研究。Pd 0-或Co II介导的5-碘-戊-2,4-二烯醛与有机锌的交叉偶联可从该通用前体快速灵活地合成许多醛。前体双键系统的立体化学在偶联过程中得以保留。生物测定法表明，与短链脂族同系物和共轭双系统的ω-氧代酸相比，侧链的极性对于抗增殖活性非常重要，其中2,4-癸二烯是最活泼的化合物。相反，双键几何形状对生物活性没有影响。α，β-不饱和2 E-癸烯也具有很高的活性，而在类似链长的饱和醛的情况下，活性降低。1-癸醇，2-癸酮和癸酸没有活性。
• Ascorbic acid conjugates
  申请人：Stevens Jan Frederik

  公开号：US20090104705A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Oxidative stress, resulting from the generation of reactive oxygen species, contributes to the development of a multitude of age-related diseases. Current methods of assessing oxidative stress levels range from the detection of lipid peroxidation products, such as F 2 -isoprostanes and malondialdehyde, to monitoring the redox status of glutathione. While useful, traditional biomarkers of oxidative stress are not without their drawbacks, including low in vitro concentrations and possible artifact formation. Disclosed herein are new marker compounds, including ascorbylated 4-hydroxy-2-nonenal, that are useful as biomarkers of oxidative stress.
• Novel Bioactive Phospholipids:  Practical Total Syntheses of Products from the Oxidation of Arachidonic and Linoleic Esters of 2-Lysophosphatidylcholine¹
  作者：Mingjiang Sun、Yijun Deng、Eugenia Batyreva、Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0105383

  日期：2002.5.1

  Total syntheses of nine novel phospholipids were accomplished to facilitate the identification and biological testing of compounds that are generated upon oxidative cleavage of arachidonate and linoleate esters of 2-lysophosphatidylcholine, the two most abundant polyunsaturated phospholipids in low-density lipoprotein. An efficient general synthesis exploiting 2-lithiofuran as a 4-oxo-2-butenoyl carbanion

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。