(E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 115270-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 115270-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KDURAIDYZRHFKH-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 锌 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(3-butoxypropyl)-4-methoxybenzene (14b)
  参考文献：
  名称：

  两室氢气的产生和应用：获得加压氘气

  摘要：

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。

  DOI：

  10.1021/jo500801t
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aroylation of alkyl vinyl ethers. An entry to monoprotected 1-aryl-1,3-dicarbonyl equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a018

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Bromides with Vinyl Ethers to 3‐Alkoxy Alkenones and Pyrazoles
  作者：Johannes Schranck、Xiao‐Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103643

  日期：2012.4.16

  Three COming together: The first carbonylative Heck coupling reaction of aryl bromides and vinyl ethers leading to 1‐aryl‐3‐alkoxy‐2‐propen‐1‐ones has been established (see scheme). Based on this coupling methodology, a novel one‐pot synthesis of aryl‐substituted pyrazoles was also realized.

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。
• COtab: Expedient and Safe Setup for Pd-Catalyzed Carbonylation Chemistry
  作者：Hugo P. Collin、Wallace J. Reis、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Marcelo S. Valle、Rossimiriam P. Freitas、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01423

  日期：2019.8.2

  Bench-stable tablets (COtabs) have been developed for the rapid and safe production of carbon monoxide. The tablets can be made in less than 5 min without the use of a glovebox and only require a stock solution of an amine base to liberate a specific quantity of CO in a two-chamber system. The COtabs were tested in five different carbonylation reactions and provided similar yields compared to literature procedures. Finally, a gram-scale reaction was conducted, as well as C-13-isotope labeling of the anticancer drug, olaparib.
• ANDERSSON, CARL-MAGNUS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4257-4263
  作者：ANDERSSON, CARL-MAGNUS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——