(E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 115270-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 115270-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KDURAIDYZRHFKH-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 锌 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(3-butoxypropyl)-4-methoxybenzene (14b)
  参考文献：
  名称：

  两室氢气的产生和应用：获得加压氘气

  摘要：

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。

  DOI：

  10.1021/jo500801t
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-3-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aroylation of alkyl vinyl ethers. An entry to monoprotected 1-aryl-1,3-dicarbonyl equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a018

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Bromides with Vinyl Ethers to 3‐Alkoxy Alkenones and Pyrazoles
  作者：Johannes Schranck、Xiao‐Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103643

  日期：2012.4.16

  Three COming together: The first carbonylative Heck coupling reaction of aryl bromides and vinyl ethers leading to 1‐aryl‐3‐alkoxy‐2‐propen‐1‐ones has been established (see scheme). Based on this coupling methodology, a novel one‐pot synthesis of aryl‐substituted pyrazoles was also realized.

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。
• COtab: Expedient and Safe Setup for Pd-Catalyzed Carbonylation Chemistry
  作者：Hugo P. Collin、Wallace J. Reis、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Marcelo S. Valle、Rossimiriam P. Freitas、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01423

  日期：2019.8.2

  Bench-stable tablets (COtabs) have been developed for the rapid and safe production of carbon monoxide. The tablets can be made in less than 5 min without the use of a glovebox and only require a stock solution of an amine base to liberate a specific quantity of CO in a two-chamber system. The COtabs were tested in five different carbonylation reactions and provided similar yields compared to literature procedures. Finally, a gram-scale reaction was conducted, as well as C-13-isotope labeling of the anticancer drug, olaparib.
• ANDERSSON, CARL-MAGNUS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4257-4263
  作者：ANDERSSON, CARL-MAGNUS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。