(E)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene | 115665-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethenyl)-3-fluorobenzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 115665-70-8
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: OKSDZBCUEFNMFV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene 在 copper(l) iodide 、 4-苯甲氧基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 Selectfluor 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((1R,2S)-2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钯催化区域，非对映和对映选择性1,2-芳基氟化

  摘要：

  我们在本文中描述了内部酰胺，芳基硼酸和Selectfluor的钯催化三组分偶联，以高达99％ee的手性β-氟代胺化部分。经过预功能化的恶唑烷酮取代的烯烃可方便地构建两个邻位立体中心，具有出色的区域，非对映和对映选择性。通过将产物选择性转化成各种邻位苄基氟化物衍生物来展示合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012882
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-vinyl)-3-fluoro-benzene 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性电化学还原交叉偶联

  摘要：

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12869

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。
• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• Palladium-Catalyzed Domino Reaction for Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins: Construction of Blue Luminogens
  作者：Tao-Tao Hao、Hao-Ran Liang、Ying-Han Ou-Yang、Chang-Zhen Yin、Xue-Li Zheng、Mao-Lin Yuan、Rui-Xiang Li、Hai-Yan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00150

  日期：2018.4.20

  The first Pd-catalyzed multicomponent reaction of aryl iodides, alkenyl bromides, and strained alkenes has been developed, which allowed us to synthesize a variety of multisubsituted olefins in yields of 45–96% with excellent stereoselectivity. The configuration of the product was controlled by the configuration of the alkenyl bromides. Moreover, this practical methodology employing readily available

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。