hepta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide | 881494-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hepta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
• CAS: 881494-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₁OP
• 分子量: 296.349
• InChiKey: GAJFZWGJABLVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-1-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyltrioxorhenium-catalyzed highly selective dihydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides

  摘要：

  甲基三氧重铼催化的高选择性烯烃双羟基化反应 - 一种合成α-羟基酮的新型催化方案。

  DOI：

  10.1039/c5cc01160d
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 hepta-1,2-dien-3-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydroalkoxylation and hydrosulfenylation of diphenylphosphinylallenes
  作者：Takahiro Kawamoto、Sho Hirabayashi、Xun-Xiang Guo、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b900976k

  日期：——

  The rhodium-catalyzed intermolecular asymmetric hydroalkoxylation and hydrosulfenylation of diphenylphosphinylallenes gave chiral allylicphosphine oxides substituted with vinylether and thioether moieties in high yields with high enantioselectivities.

  铑催化的分子间不对称氢醇化和氢硫化反应，对二苯基膦基烯烃生成了高产率和高对映选择性的取代有烯醚和硫醚基团的手性烯丙基膦氧化物。
• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• CuBr₂ /TBHP-Promoted Selective Dibromination and Bromohydroxylation of (Diphenylphosphoryl)allenes
  作者：Tian Liu、Jing Sun、Qiang Wang、Lei Li、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201700187

  日期：2017.4.10

  A cooperative CuBr2 and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system allowed for the highly stereoselective dibromination and bromohydroxylation reactions of (diphenylphosphoryl)allenes under mild conditions.

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of 1,2-Allenyl-Phosphine Oxides and -Phosphonates
  作者：Hao Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800087

  日期：2008.6.9

  The rhodium-catalyzed hydroformylation-hydrogenation of 1,2-allenyl-phosphine oxides and -phosphonates is reported in this paper. The regioselectivity was well controlled, affording only saturated linear γ-phosphinyl aldehydes under the standard conditions: (carbonyl)tris(triphenylphosphine)-rhodium hydride [RhH(CO)(PPh3)3] (3 mol%), triphenylphosphine (PPh3) (10 mol%), carbon monoxide (CO) (2.4×106 Pa)

  本文报道了铑催化的1,2-烯基-氧化膦和-膦酸酯的加氢甲酰化-加氢。区域选择性得到很好的控制，在标准条件下仅提供饱和的线性γ-次膦基醛：(羰基）三（三苯基膦）-氢化铑[RhH（CO）（PPh 3）3 ]（3 mol％），三苯基膦（PPh 3）（10 mol％），一氧化碳（CO）（2.4×10 6  Pa），氢（H 2）（随后充入4.8×10 6  Pa），甲苯，100°C，24小时。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Diphenylphosphinylallenes with Arylboronic Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Sho Hirabayashi、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja058763f

  日期：2006.3.1

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydroarylation of diphenylphosphinylallenes with arylboronic acids proceeded in high yields with high regio- and enantioselectivity to give chiral allylphosphine oxides of up to 98% ee. The structural determination of the key intermediate, a pi-allylrhodium complex, was successful to establish the catalytic cycle of the reaction.