[[1-(phenylseleno)ethyl]sulfonyl]benzene | 122277-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[1-(phenylseleno)ethyl]sulfonyl]benzene
• 英文别名: phenyl 1-(phenylselenyl)ethyl sulfone；1-Phenylselanylethylsulfonylbenzene
• CAS: 122277-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂SSe
• 分子量: 325.29
• InChiKey: ABUFVLLDNDXCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[1-(phenylseleno)ethyl]sulfonyl]benzene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (8aS)-6-(benzenesulfonyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [[1-(phenylseleno)ethyl]sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的砜置换反应合成均烯丙基硫化物和硒化物

  摘要：

  已经制备了许多α-硒代和α-硫代取代的砜，随后使用EtAlCl 2作为路易斯酸与烯丙基三甲基硅烷反应，分别得到均烯丙基硒化物或硫化物。一些不饱和的底物经历另一种环化反应，得到取代的环己烷产物，而在一种情况下，使用三甲基甲硅烷基氧化二烯代替烯丙基三甲基硅烷，产生了由串联取代基-Diels-Alder反应产生的二酮产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80928-5

文献信息

• Diastereoselective Radical Hydrogenation of α-(1-Hydroxyalkyl)vinyl Sulfoxides and Sulfones Controlled by Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Terumitsu Kakumoto、Tsuneo Hagiwara

  DOI：10.1021/jo005525o

  日期：2000.10.1

  (S)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (S)-5 with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addition-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas the reaction with (R)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (R)-5 resulted in complete recovery of the starting sulfoxides. Stereoselective intramolecular hydrogen bonding between the hydroxy group and the diastereotopic sulfonyl oxygen led to high

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。
• Synthesis of allylic sulphides and selenides by lewis acid mediated displacement reactions of sulphones
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82455-7

  日期：——

  Allylic sulphides or selenides are produced by reaction of appropriate α-sulphonyl sulphides or selenides with allyltrimethylsilane in the presence of EtAlCl2.

  通过使合适的α-磺酰基硫化物或硒化物与烯丙基三甲基硅烷在EtAlCl 2存在下反应来生产烯丙基硫化物或硒化物。
• Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012
  作者：Wang, Lihong、Prabhudas, Bodhuri、Clive, Derrick L. J.

  DOI：——

  日期：——
• SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 323-332
  作者：SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——
• SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 51, C. 6787-6790
  作者：SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——