α-Hydroxy-isovaleriansaeure-cyclohexylamid | 2085-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Hydroxy-isovaleriansaeure-cyclohexylamid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-buttersaeure-cyclohexylamid；α-Hydroxy-β-methylbuttersaeure-cyclohexylamid；N-cyclohexyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 2085-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: SMBCRDQBPKLRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 22.0~24.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 α-Hydroxy-isovaleriansaeure-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  关于在多组分反应中直接使用 CO2：介绍 Passerini 四组分反应†

  摘要：

  我们介绍了一种新颖的基于异氰化物的多组分反应，即 Passerini 四组分反应 (P-4CR)，通过用醇和 CO 2代替传统 Passerini 三组分反应 (P-3CR) 的羧酸组分。这种方法的关键是使用可切换的溶剂系统，允许合成各种 α-碳酸酯-酰胺。该反应首先使用丁醇、异丁醛、叔丁基异氰化物和CO 2进行研究和优化。研究的参数包括反应物当量、反应物浓度、溶剂、催化剂、催化剂浓度和 CO 2的影响压力。在其他参数中，醛的纯度及其氧化倾向是成功 P-4CR 的最关键参数之一。优化后，共合成了十二 (12) 种 P-4CR 化合物，转化率介于 16% 和 82% 之间，分离产率介于 18% 和 43% 之间。它们的结构通过 1 H 和13 C NMR、FT-IR 和高分辨率质谱 (ESI-MS) 得到证实。此外，P-4CR（α-羟基酰胺）的三 (3) 种水解产物被成功分离，产率在 23%

  DOI：

  10.1039/c8ra07150k

文献信息

• Passerini Reaction to Access α‐Hydroxy Amides by Facile Decarbonylation/Decarboxylation of Oxalic Acid
  作者：Luan A. Martinho、Thaissa Pasquali F. Rosalba、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202201199

  日期：2022.12.27

  α-Hydroxy amides were easily obtained through a novel and direct approach through decarbonylation/decarboxylation of α-acyloxy amide adducts (originated from Passerini reactions with oxalic acid) under solvent-free conditions with microwave heating.

  α-羟基酰胺很容易通过一种新颖而直接的方法获得，即在无溶剂条件下用微波加热对 α-酰氧基酰胺加合物（源自 Passerini 与草酸的反应）进行脱羰/脱羧。
• An efficient boric acid-mediated preparation of α-hydroxyamides
  作者：J. Sravan Kumar、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.008

  日期：2010.2

  An efficient methodology for the preparation of alpha-hydroxyamides via boric acid-mediated addition of isonitriles onto aldehydes has been developed. The reaction of isonitriles with alpha-boronobenzaldehyde takes place under intramolecular catalysis conditions to provide functionalized benzoxaboroles. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the direct use of CO₂in multicomponent reactions: introducing the Passerini four component reaction
  作者：Kelechukwu Nnabuike Onwukamike、Stéphane Grelier、Etienne Grau、Henri Cramail、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c8ra07150k

  日期：——

  isocyanide-based multicomponent reaction, the Passerini four component reaction (P-4CR), by replacing the carboxylic acid component of a conventional Passerini three component reaction (P-3CR) with an alcohol and CO2. Key to this approach is the use of a switchable solvent system, allowing the synthesis of a variety of α-carbonate-amides. The reaction was first investigated and optimized using butanol, isobutyraldehyde

  我们介绍了一种新颖的基于异氰化物的多组分反应，即 Passerini 四组分反应 (P-4CR)，通过用醇和 CO 2代替传统 Passerini 三组分反应 (P-3CR) 的羧酸组分。这种方法的关键是使用可切换的溶剂系统，允许合成各种 α-碳酸酯-酰胺。该反应首先使用丁醇、异丁醛、叔丁基异氰化物和CO 2进行研究和优化。研究的参数包括反应物当量、反应物浓度、溶剂、催化剂、催化剂浓度和 CO 2的影响压力。在其他参数中，醛的纯度及其氧化倾向是成功 P-4CR 的最关键参数之一。优化后，共合成了十二 (12) 种 P-4CR 化合物，转化率介于 16% 和 82% 之间，分离产率介于 18% 和 43% 之间。它们的结构通过 1 H 和13 C NMR、FT-IR 和高分辨率质谱 (ESI-MS) 得到证实。此外，P-4CR（α-羟基酰胺）的三 (3) 种水解产物被成功分离，产率在 23%