2-methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone | 143817-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: 1-methyl-5-oxo-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Methyl-5-oxo-cyclopentan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid, 1-methyl-5-oxo-, dimethyl ester；dimethyl 1-methyl-5-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 143817-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JFGNLNRROSJBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone 在 DOWEX 50W-X₄ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl 2-methyl-3-oxocyclopent-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bis-heteroannulation. 16. A synthetic approach to geigerin

  摘要：

  Furano alcohol 5, the key intermediate in our proposed synthesis of the guaianolide sesquiterpene geigerin (1), was prepared by a novel sequence of reactions which includes a chemoselective oxy-Cope transformation of enynols of general structure 42. Although 42 itself underwent oxy-Cope reaction with exclusive triple-bond participation, the corresponding tert-butyldimethylsilyl ether 46 gave the desired vinyl silyloxy Cope product 48 with 100% selectivity. The conversion of acetylenic oxazole 48 to 5 was then effected by a highly efficient (Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder) transformation to generate the guaiane ketone 20, followed by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/jo00049a044
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-丁烷三羧酸 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-methyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029

文献信息

• 199. Synthesis of substances analogous to bile acid degradation products. Part III. The attempted use of diallyl as an agent to introduce the requisite side chain in the synthesis of the acid C13H20O6
  作者：John W. Baker、Harold Burton

  DOI：10.1039/jr9330000815

  日期：——