1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine | 649571-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-methyl-9-phenylselanyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrothieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 649571-02-8
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₅SSeSi₂
• 分子量: 669.892
• InChiKey: MFJFXEOPXKYBCN-GCMXZSHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-[2-deoxy-2-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u

文献信息

• Novel Stereoselective Entry to 2‘-β-Carbon-Substituted 2‘-Deoxy-4‘-thionucleosides from 4-Thiofuranoid Glycals
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Noriaki Shiina、Yuichi Yoshimura、Hisashi Shimada、Kyoko Hashimoto、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol040035u

  日期：2004.8.1

  2'-deoxy-4'-thionucleosides have been synthesized through PhSeCl-mediated electrophilic glycosidation using 4-thiofuranoid glycals having carbon substituents at the C2-position as a glycosyl donor. Preparation of these glycals were carried out by means of the C2 lithiation of 1-chloro-4-thiofuranoid glycal with LTMP followed by the Birch reduction of the chlorine atom. [reaction: see text]

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]