3-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydronaphthalene | 126745-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 126745-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: WOUWJRBQFPGRLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydronaphthalene 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MULLER, PAUL;BERNARDINELLI, GERALD;GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1627-1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 在 叔丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.96h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  砜作为合成的关键要素：双金属（砜）和有机锂化合物之间无过渡金属的sp3-sp2和sp2-sp2交叉偶联

  摘要：

  据报道，一种有价值的抗药性策略突出了双（苯磺酰基）甲基合成子的歧义性质，并证明了其作为合成的关键物质的效用。尽管通常将双（苯磺酰基）甲基作为sp 3碳亲核试剂引入，但事实证明，在有机锂亲核试剂存在下，它也可以作为有效的sp 2碳亲电试剂起作用。烷基锂和芳基锂与双（苯磺酰基）甲基单元的中心碳偶合，最终生成三取代的烯烃，包括形式为sp 3 –sp 2和sp 2 –sp 2的烯烃。有机锂试剂和双（砜）之间的交叉偶联。在没有任何过渡金属的情况下，该过程几乎在-78°C下瞬间发生。通过发展这种奇怪的转变，已证明双（苯磺酰基）甲烷是一种有价值的合成链节，它可以经历两个CC键形成过程，即一个sp 3-亲核体，然后进行第三次CC键形成。反应作为有效的sp 2-亲电子试剂。此发现显着增强了这个普遍存在但未充分利用的链接器组的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800118

文献信息

• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Visible Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Vinyl Sulfones from Aryl Sulfinates
  作者：Andreas Uwe Meyer、Stefanie Jäger、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201500142

  日期：2015.6.15

  Visible light and eosin Y catalyze the synthesis of vinyl sulfones from aryl sulfinates and alkenes by a photoredox process. The reaction scope is broad in aryl sulfinates and alkenes and the general and simple procedure provides a metal‐free alternative for the synthesis of synthetically valuable vinyl sulfones.

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化由芳基亚磺酸盐和烯烃合成乙烯基砜。反应范围广泛，包括亚芳基亚磺酸盐和烯烃，通用且简单的方法为合成有价值的乙烯基砜提供了无金属的替代品。
• Aerobic Copper-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones by Direct C–S Bond Oxidative Coupling
  作者：Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Kexin Shen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01400

  日期：2019.9.6

  Copper-catalyzed aerobic oxidative C–S bond coupling reaction between thiophenols and aryl-substituted alkenes for (E)-vinyl sulfones synthesis is reported here. With air utilized as a green oxidant, this transformation not only produces various vinyl sulfones in moderate to good yields but also possesses a simple and ecofriendly system. To clarify the mechanism, kinetic experiments has been investigated

  在此报道了铜催化的硫酚与芳基取代的烯烃之间的需氧氧化C-S键偶联反应，用于合成（E）-乙烯基砜。通过将空气用作绿色氧化剂，这种转化不仅可以以中等到良好的产率生产出各种乙烯基砜，而且还具有简单而环保的体系。为了阐明机理，已经研究了动力学实验。
• Controlled Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfones and Vinyl Sulfones under Electrochemical Oxidation
  作者：Yang Fang、Dongping Xu、Yingliang Yu、Rumeng Tang、Shuaishuai Dai、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200091

  日期：2022.4.5

  Selective sulfonylation and oxosulfonylation of alkenes with sulfinates have been developed via anodic oxidation in an undivided cell. The novel electrosynthetic method provided β-keto sulfones and vinyl sulfones with good to excellent yields in the absence of any transition metal catalyst and oxidants. Mechanism studies show that two different pathways involved in these two transformations.

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。
• Aromatization of tetrahydrocyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes: An alternative synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene
  作者：Paul Müller、GéRald Bernardinelli、Huong Can Godoy-Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19890720723

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[a]naphthalene (1a) is accessible via reduction of the dichloro compound 1c with LiAlH4/AlCl3. Several derivatives of tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene were synthesized. However, contrary to their 1,1-dihalogeno analogues, they afforded no cycloproparenes upon attempted aromatization.

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。