[1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine | 259729-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine
• 英文别名: Methanamine, N-[[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]methylene]-；1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N-methylmethanimine
• CAS: 259729-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: WQXDHVOKIOHGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylpropyl)lithium 、 [1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine 在 4-(tert-butyl)-2-{1-[4-(tert-butyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-methylethyl}-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 D-扁桃酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R-去甲基西布曲明
  参考文献：
  名称：

  （R）-去甲基西布曲明的首次不对称合成

  摘要：

  将iBuLi催化对映选择性地加到衍生自甲胺和1-（4-氯苯基）环丁烷甲醛的醛亚胺3中，作为不对称合成（R）-去甲基西布曲明的关键步骤。-肥胖症药物西布曲明（Meridia®）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00297-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  （R）-去甲基西布曲明的首次不对称合成

  摘要：

  将iBuLi催化对映选择性地加到衍生自甲胺和1-（4-氯苯基）环丁烷甲醛的醛亚胺3中，作为不对称合成（R）-去甲基西布曲明的关键步骤。-肥胖症药物西布曲明（Meridia®）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00297-6

文献信息

• First asymmetric synthesis of (R)-desmethylsibutramine
  作者：Dhileepkumar Krishnamurthy、Zhengxu Han、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00297-6

  日期：2002.3

  A catalytic enantioselective addition of iBuLi to aldimine 3 derived from methyl amine and 1-(4-chlorophenyl) cyclobutanecarboxaldehyde is used as the key step in the asymmetric synthesis of (R)-desmethylsibutramine, a single enantiomer version of a pharmacologically active metabolite of anti-obesity drug sibutramine (Meridia®).

  将iBuLi催化对映选择性地加到衍生自甲胺和1-（4-氯苯基）环丁烷甲醛的醛亚胺3中，作为不对称合成（R）-去甲基西布曲明的关键步骤。-肥胖症药物西布曲明（Meridia®）。