5,5-Dimethyl-2-oxo-2-hexylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan | 950-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-oxo-2-hexylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan
• 英文别名: N-hexyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine；N-hexyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 950-36-7
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: UHZSVLVQKBPCME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 5,5-Dimethyl-2-oxo-2-hexylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Introducing a New Class of N-Phosphoryl Ynamides via Cu(I)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides

  摘要：

  We describe here the first synthesis of N-phosphoryl ynamides featuring C- and P-chirality via copper(I)-catalyzed amidative cross-couplings between phosphoramidates and phosphordiamidates with alkynyl bromides. Also featured is a tandem aza-Claisen-hetero-[2 + 2] cycloaddition for the synthesis of N-phosphoryl azetidin-2-imines.

  DOI：

  10.1021/ol201947b
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 正己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到5,5-Dimethyl-2-oxo-2-hexylamino-1,3,2-dioxaphosphorinan
  参考文献：
  名称：

  Introducing a New Class of N-Phosphoryl Ynamides via Cu(I)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides

  摘要：

  We describe here the first synthesis of N-phosphoryl ynamides featuring C- and P-chirality via copper(I)-catalyzed amidative cross-couplings between phosphoramidates and phosphordiamidates with alkynyl bromides. Also featured is a tandem aza-Claisen-hetero-[2 + 2] cycloaddition for the synthesis of N-phosphoryl azetidin-2-imines.

  DOI：

  10.1021/ol201947b