N-methyl N-(3,5-dimethylphenyl)hydrazine | 80398-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl N-(3,5-dimethylphenyl)hydrazine
• 英文别名: N,3,5-trimethylphenylhydrazine；1-(3,5-Dimethylphenyl)-1-methylhydrazine
• CAS: 80398-80-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: CVGJTYWQSWNEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N-(3,5-dimethylphenyl)hydrazine 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-<2,4-dimethyl-6-(methylamino)phenyl>-3-oxo-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of arylhydrazones of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds in polyphosphoric acid. 6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a009
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,5-dimethylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl N-(3,5-dimethylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  New rearrangements of arylhydrazones in polyphosphoric acid: extension to the thiophene and indole series. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a016

文献信息

• Catalytic Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Arylhydrazines and Alcohols for the Synthesis of Arylhydrazones
  作者：Feng Li、Chunlou Sun、Nana Wang

  DOI：10.1021/jo501161u

  日期：2014.9.5

  The direct synthesis of arylhydrazones via catalytic acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines and alcohols has been accomplished. More importantly, complete selectivity for arylhydrazones and none of the N-alkylated byproducts were generated in this process, which exhibit new potential and provide a new horizon for the development of catalytic acceptorless dehydrogenative coupling reactions

  通过芳基肼和醇的无催化的脱氢偶联直接完成了芳基hydr的直接合成。更重要的是，在该方法中没有产生对芳基hydr的完全选择性，并且没有产生任何N-烷基化的副产物，这显示出新的潜力，并为开发无催化催化的脱氢偶联反应提供了新的前景。
• Direct use of methanol instead of formaldehyde or paraformaldehyde: Acceptorless dehydrogenative coupling for the synthesis of arylhydrazones catalyzed by a metal–ligand iridium bifunctional catalyst
  作者：Beixuan Dong、Yiqian He、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115685

  日期：2024.10

  The strategy of the synthesis of arylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines with methanol was proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(HO)] (0.5 mol %), a series of desirable products were obtained in high yields. It was found that functional groups in bpy are crucially important for the catalytic activity of iridium complexes. Furthermore, DFT

  提出并实现了芳基肼与甲醇无受体脱氢偶联合成芳基腙的策略。在[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)]（0.5 mol%）存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。研究发现，bpy 中的官能团对于铱配合物的催化活性至关重要。此外，还介绍了 DFT 计算和机械实验。值得注意的是，这项研究展示了直接使用甲醇代替甲醛或多聚甲醛进行有机合成的潜力。
• FUSCO, R.;SANNICOLO, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1691-1696
  作者：FUSCO, R.、SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——