1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol | 24155-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol；1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanol
• CAS: 24155-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD11808538
• 分子量: 206.22
• InChiKey: NRDFBOYEUSTTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物作为抗原生动物的体外筛选及对克氏锥虫CYP51的对接研究

  摘要：

  甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是一种参与许多寄生虫原生动物（如锥虫和利什曼原虫）的存活和致病性的关键酶，因此代表了治疗运动质体疾病的重要药物靶标。从内部化合物库中选出的一组基于唑的化合物在体外针对不同的人类原生动物寄生虫进行了筛选。几种化合物显示出对克氏锥虫的选择性活性，其中化合物7的活性最高（IC 50 = 40 nM）。考虑到此处报道的化合物与已知的CYP51抑制剂之间的结构相似性，进行了分子对接研究，以评估其与原生动物靶标的结合并合理化生物学活性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 CYP51 的疏水裂隙发现新型含硒唑类衍生物作为抗真菌剂

  摘要：

  在此，我们报告了通过利用 CYP51 的疏水裂隙设计、合成和评估一系列新型二硒化物和硒化物衍生物作为有效的抗真菌剂。在所有合成的化合物中，最有效的化合物B01具有低细胞毒性和溶血作用，对C.alb 表现出优异的活性。, C.gla., C.par. 和C.kru.，以及选定的耐氟康唑菌株。此外，化合物B01可以减少抗 FCZ 的C.alb 的生物膜形成。随后，使用肝微粒体进行的代谢稳定性测定表明，化合物B01显示出良好的代谢稳定性曲线。化合物B01具有优越的药理学特征，被推进到体内生物活性评价中。在全身C.alb 的小鼠模型中。感染后，化合物B01显着降低了肾脏的真菌负荷。此外，化合物B01在小鼠中显示出相对较低的急性毒性和亚急性毒性。此外，对C.alb 进行了对接研究。CYP51，显示了C.alb 之间的结合模式。CYP51 和化合物B01。总的来说，二硒化合物B01可以进一步开发用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114707

文献信息

• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• 一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109320458B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。
• Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06342765B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein Ar1 represents (A) and (B) or (C); R12 and R13 are independently hydrogen or C1-4alkyl; Ar2 is phenyl or heteroaryl; p is 0 or 1; Ar3 is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidyl or pyrazynyl, the ring being substituted on ring carbon atoms by R2 and —(CH2)nR3, and wherein Ar3 is attached to Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O— by a ring carbon atom; R2 is a group of formula (2), or R2 represents a lactone of formula (3), the group of formula (2) or (3) having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid; n is 0, 1 or 2; R3 is phenyl or heteroaryl; and R5-R9, m and n are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use in cancer therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。
• Synthesis and antifungal activity of a new series of 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol derivatives
  作者：Daniela De Vita、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Paolo Mellini、Barbara Di Rienzo、Giovanna Simonetti、Felicia Diodata D’Auria、Simona Panella、Roberto Cirilli、Roberto Di Santo、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.034

  日期：2012.3

  A new series of aromatic ester and carbamate derivatives of 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol were synthesized and evaluated for their antifungal activity towards Candida albicans and non-albicans Candida species strains. The aromatic biphenyl ester derivatives 6a–c were more active than the reference compound fluconazole. 6c possesses a MIC mean values of 1.7 ± 1.4 μg mL−1 vs C. albicans and 1

  合成了一系列新的2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇芳香族酯和氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的抗真菌活性。芳族联苯酯衍生物6a – c比参考化合物氟康唑更具活性。图6c具有1.7±1.4微克mL的MIC平均值-1 VS白色念珠菌和1.9±2.0微克毫升-1 VS非白色念珠菌物种菌株。6a，b的外消旋混合物纯化得到纯的对映体。（-）异构体的活性最高是（+）异构体的500倍。（-）- 6a和（-）- 6b的活性比氟康唑对C的活性高30到90倍。krusei菌株。 6a – c的外消旋体对人单核细胞系（U937）的细胞毒性较低，其中6a的CC 50大于128μgmL -1。
• Synthesis, biological evaluation and structure–activity correlation study of a series of imidazol-based compounds as Candida albicans inhibitors
  作者：Francesca Moraca、Daniela De Vita、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Felicia Diodata D’Auria、Simona Panella、Anna Teresa Palamara、Giovanna Simonetti、Maurizio Botta、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.001

  日期：2014.8

  against different fungal species. The biological results show that the most active compounds possess an antifungal activity comparable or higher than Fluconazole against Candida albicans, non-albicans Candida species, Cryptococcus neoformans and dermathophytes. Because of their racemic nature, the most active compounds 5f and 6c were tested as pure enantiomers. For 6c the (R)-enantiomer resulted more

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。