(Z)-pent-2-enamide | 15856-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-pent-2-enamide
• 英文别名: cis-pent-2-enamide；cis-Pent-2-enamid；cis-2-Pentenoic acid amide
• CAS: 15856-96-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MZDYAVCNKNXCIS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-154 °C
• 沸点：
  229.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-2-enamide 、 丙酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Bruylants; Imoudsky, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1931, vol. <5>17, p. 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯腈 在 水 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(Z)-pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  轻度大气条件下纯净水中通用且高效的非均相金催化腈水合

  摘要：

  温和，高效，通用：用纳米级金颗粒装饰的二氧化钛可在中性水中，在温和的大气条件下，将多种化学变化的腈选择性水合为有价值的酰胺，是一种有效的催化剂（见图）。该方法显示了从6-氨基己腈开始的一种工业上很重要的分子ε-己内酰胺的简便，直接的一锅合成的前景。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200203

文献信息

• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%
• Chemistry by Nanocatalysis: First Example of a Solid-Supported RAPTA Complex for Organic Reactions in Aqueous Medium
  作者：Sergio E. García-Garrido、Javier Francos、Victorio Cadierno、Jean-Marie Basset、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1002/cssc.201000280

  日期：2011.1.17

  A ruthenium–arene–PTA (RAPTA) complex has been supported for the first time on an inorganic solid, that is, silica‐coated ferrite nanoparticles. The resulting magnetic material proved to be a general, very efficient and easily reusable catalyst for three synthetically useful organic transformations; selective nitrile hydration, redox isomerization of allylic alcohols, and heteroannulation of (Z)‐enynols

  钌-芳烃-PTA（RAPTA）络合物首次在无机固体上得到支持，即二氧化硅涂层的铁氧体纳米粒子。事实证明，所得的磁性材料是用于三种合成有用的有机转化的通用，非常有效且易于重复使用的催化剂。选择性腈水合，烯丙醇的氧化还原异构化和（Z）-烯醇的杂环化。使用低金属浓度，环境友好的水作为反应介质，在反应过程中或反应完成后不使用任何有机溶剂，以及使用微波作为替代能源，使本文报道的合成工艺“真正”绿色且可持续。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Hydration of Nitriles to Amides in Pure Aqueous Medium Under Neutral Conditions
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.200800847

  日期：2008.7.28
• Bruylants, Memoires - Academie royale de Belgique, 8grad18 Nr.3<1939>4,15
  作者：Bruylants

  DOI：——

  日期：——
• A General and Efficient Heterogeneous Gold-Catalyzed Hydration of Nitriles in Neat Water under Mild Atmospheric Conditions
  作者：Yong-Mei Liu、Lin He、Miao-Miao Wang、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/cssc.201200203

  日期：2012.8

  efficient catalyst for the selective hydration of a wide range of chemically diverse nitriles into valuable amides in neutral water, under mild atmospheric conditions (see image). The process shows promise for a facile and direct one‐pot synthesis of ε‐caprolactam, an industrially important molecule, starting from 6‐aminocapronitrile.

  温和，高效，通用：用纳米级金颗粒装饰的二氧化钛可在中性水中，在温和的大气条件下，将多种化学变化的腈选择性水合为有价值的酰胺，是一种有效的催化剂（见图）。该方法显示了从6-氨基己腈开始的一种工业上很重要的分子ε-己内酰胺的简便，直接的一锅合成的前景。