endo-N-(isobutyl)norbornenesuccinimide | 123537-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: endo-N-(isobutyl)norbornenesuccinimide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(2-methylpropyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 123537-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SQUPUUGLTAUWET-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-(isobutyl)norbornenesuccinimide 、 3-氯苄溴 在 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-isobutyl-3-exo-(3-chlorophenyl)tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6,7-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化经由C（sp3）-H键活化的苄基溴的环丙烷化。

  摘要：

  建立了新型高效的Pd（0）催化的多米诺反应，以制备环丙烷衍生物。该过程涉及Heck型偶联反应和C（sp（3））-H键激活。初步的DFT计算表明涉及四元的palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc49231a
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 endo-N-(isobutyl)norbornenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化和醇转化合成苯环酮

  摘要：

  催化羰基形成是最重要的合成方法之一。本文描述了一种高效的钯催化和醇促进的腈转化以合成苯并环酮。它提供了在酒精存在下以高产率直接获得潜在有价值的茚满酮化合物的途径。它避免了使用一氧化碳或额外的水解程序。

  DOI：

  10.1039/d1ob01996a

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。
• Palladium-Catalyzed Two-Component Domino Coupling Reaction of (<i>Z</i>)-β-Bromostyrenes with Norbornenes: Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：Jiangang Mao、Huifang Li、Herui Wen、Min Li、Xiaolin Fan、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201500865

  日期：2016.6.16

  have been achieved via a palladium(0)‐catalyzed domino coupling reaction of (Z)‐β‐bromostyrenes with norbornenes in the presence of cesium carbonate and N,N‐dimethylformamide. The process involves a double Heck‐type procedure, two‐fold C(sp2)H activation and formation of two carbon‐carbon bonds. There are possibilities of diversified transformation for the domino coupling of (Z)‐β‐bromostyrenes with

  多官能性分子，1,5-烯炔，已经实现通过钯（0）催化的（多米诺偶联反应Ž）-β-溴苯乙烯与在碳酸铯的存在和降冰片烯-N，N-二甲基甲酰胺。该过程涉及双重Heck型过程，两倍的C（sp 2）H活化和两个碳-碳键的形成。（Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的多米诺偶联有多种转化的可能性，该过程通过精确调节反应条件成功地驱动到1,5-炔烃。
• Palladium-Catalyzed Direct Esterification via C–H Bond Activation of Aldehydes
  作者：Xiao-Xiao Yan、Wen-Xiu Lu、Jian-Gang Mao、Jian Xing、Hong-Yu Tang、Shu-Yi Huang、Wen Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00729

  日期：2023.7.7

  A concise and highly efficient synthesis method of direct esterification of aldehydes via Pd-catalyzed C–H bond activation of aldehyde group has been developed. The strategy avoids the preoxidation step of aldehyde or use of condensing agents in ester synthesis, which is not only applicable to various alcohols but also suitable for the esterification of phenolics which are usually difficult to be esterified

  开发了一种通过 Pd 催化 C-H 键活化醛基直接酯化醛的简洁高效合成方法。该策略避免了酯合成中醛的预氧化步骤或缩合剂的使用，不仅适用于各种醇，而且适用于通常难以酯化的酚类化合物的酯化。该方法具有底物范围广、反应条件温和、无需额外氧化剂等显着优点。