(Z)-3-Fluor-3-hexen | 80569-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-Fluor-3-hexen
• 英文别名: (Z)-3-fluorohex-3-ene；(Z)-3-fluoro-3-hexene
• CAS: 80569-51-3
• 化学式: C₆H₁₁F
• 分子量: 102.152
• InChiKey: IMSKCQSWQHRTGF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (Z)-3-Fluor-3-hexen 以55%的产率得到C₇H₁₁ClFNO₃S
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与氟代烯烃的反应：协同途径的证据。

  摘要：

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。

  DOI：

  10.1021/jo101240s
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-Fluor-3-hexen
  参考文献：
  名称：

  Boche, Gernot; Faehrmann, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 4005 - 4009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer, JR. David G.

  公开号：US20090149510A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  这项发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• THAILANSTATIN ANALOGS
  申请人：pH Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190084996A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention provides novel cytotoxic compounds and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this invention relates to novel thailanstatin A analogs, useful as cytotoxic small molecule toxins in antibody-drug conjugates (ADCs). The present invention further relates to compositions including these cytotoxic compounds and ADCs, and methods for using these toxins and ADCs to treat pathological conditions including cancer.

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• Au(I) Catalyzed HF Transfer: Tandem Alkyne Hydrofluorination and Perfluoroarene Functionalization
  作者：Daniel Mulryan、Jack Rodwell、Nicholas A. Phillips、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05474

  日期：2022.3.18

  perfluoroarene | nucleophile pair and transferred directly to an alkyne. The reaction is catalyzed by [Au(IPr)NiPr2] (IPr = N,N′-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene). HF transfer generates two useful products in the form of functionalized fluoroarenes and fluoroalkenes. Mechanistic studies (rate laws, KIEs, density functional theory (DFT) calculations, competition experiments) are consistent

  有机底物之间的 HF 转移反应是潜在有用的转化。此类反应需要开发能够在单个反应序列中促进脱氟和氟化步骤的催化系统。在此，我们报告了一种催化方案，其中由全氟芳烃生成等量的 HF。亲核试剂对并直接转移到炔烃上。该反应由 [Au(IPr)N i Pr 2 ] (IPr = N , N'-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)。HF 转移产生两种有用的产品，即官能化的氟芳烃和氟烯烃。机理研究（速率定律、KIE、密度泛函理论 (DFT) 计算、竞争实验）与促进包含协同 S N Ar 和氢氟化步骤的催化网络的 Au(I) 催化剂一致。亲核试剂的性质影响周转限制步骤。cS NAr 步骤是苯酚基亲核试剂的营业额限制，而 protodeuaration 可能成为苯胺基亲核试剂的营业额限制。该方法消除了在氢氟化中直接处理 HF 试剂的需要，并提供了通过催化控制有机分子的氟含量的可能性。
• Platinum‐Catalyzed Hydrofluorination of Alkynes: Hydrogen Bonding to Indolylphosphine Ligands to Provide Fluoride Reactivity
  作者：Stefan Sander、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.202204678

  日期：2022.7.25

  Air- and moisture-stable platinum (poly)fluorido complexes activate alkynes. The released fluoride is stabilised in the outer coordination sphere by cooperating indolylphosphine ligands. The complexes were applied for the selective catalytic hydrofluorination of internal alkynes to provide (Z)-fluoroalkenes.

  空气和湿气稳定的铂（聚）氟化物络合物可活化炔烃。释放的氟化物通过吲哚基膦配体的配合而稳定在外配位层中。该配合物用于内炔烃的选择性催化氢氟化反应以提供( Z )-氟代烯烃。