(Z)-styryl dimethylcarbamodithioate | 110637-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: Dimethyl-dithiocarbamic acid (Z)-styryl ester；[(Z)-2-phenylethenyl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 110637-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: MNPDCTWQOMZAGW-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 苯乙炔 在 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以78 %的产率得到(Z)-styryl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源，用二硫化秋兰姆试剂进行末端炔烃硫醇化：(Z)-乙烯基硫醚的立体选择性合成

  摘要：

  报道了末端炔烃的立体选择性且环境友好的硫醇化。二硫化秋兰姆试剂（二硫化四甲基秋兰姆和二硫化四乙基秋兰姆）与炔烃在二甲亚砜（DMSO）/H 2 O中反应可以以良好的收率（高达88％）得到（ Z ）-乙烯基硫醚。该方案具有底物范围广、立体选择性好、原子经济性高、收率好、不含过渡金属等特点。机理研究表明，水和DMSO作为氢源，这极大地凸显了这种涉及两个氢原子供体的特殊反应的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01730

文献信息

• (.alpha.-Haloalkyl)phosphonium salts and sulfur nucleophiles: a new type of reaction mechanism
  作者：Remo Galli

  DOI：10.1021/jo00233a008

  日期：1987.11
• A Novel Synthesis of Vinyl Dithiocarbamates<i>via</i>Phosphonium Ylides
  作者：Zhi-Zhen Huang、Lu Ling Wu

  DOI：10.1080/00397919608003642

  日期：1996.2

  In the presence of potassium carbonate, N,N-dimethylamino thiocarbonyl thiomethyl triphenylphosphonium bromide can form the corresponding ylide in situ, which can undergo Wittig reaction with aldehydes to give vinyl dithiocarbamates in high yields. If the esters were hydrolysized in the presence of mercuric chloride, a new method to lengthen aldehydes by one carbon atom was accomplished.
• A new method for the synthesis of dithiocarbamates by CuI-catalyzed coupling reaction
  作者：Yunyun Liu、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.168

  日期：2007.7

  The Ullmann-type coupling reaction of sodium dithiocarbamates with aryl iodides and vinyl bromides catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine proceeds smoothly in DMF at 110 degrees C to give corresponding dithiocarbarnates in good yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Thiolation of Terminal Alkynes with Thiuram Disulfide Reagents Using Water as the Hydrogen Source: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Sulfides
  作者：Dan Wang、Jing Du、Wan-Li Lin、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01730

  日期：2023.12.15

  with alkynes in dimethyl sulfoxide (DMSO)/H2O could give (Z)-vinyl sulfides in good yields (up to 88%). This protocol features broad substrate scope, good stereoselectivity, high atom economy, good yields, and is transition metal-free. Mechanistic studies revealed that water and DMSO served as hydrogen sources, which greatly highlighted the unique reactivity of this special reaction involving two H-atom

  报道了末端炔烃的立体选择性且环境友好的硫醇化。二硫化秋兰姆试剂（二硫化四甲基秋兰姆和二硫化四乙基秋兰姆）与炔烃在二甲亚砜（DMSO）/H 2 O中反应可以以良好的收率（高达88％）得到（ Z ）-乙烯基硫醚。该方案具有底物范围广、立体选择性好、原子经济性高、收率好、不含过渡金属等特点。机理研究表明，水和DMSO作为氢源，这极大地凸显了这种涉及两个氢原子供体的特殊反应的独特反应性。