1-(4-(3-methoxybenzyl)phenyl)ethanone | 1452394-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(3-methoxybenzyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(3-Methoxyphenyl)methyl]phenyl]ethanone；1-[4-[(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1452394-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CHKLPSQACNGKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 3-甲氧基氯苄 在 氯化铟 、 magnesium 、 lithium chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1-(4-(3-methoxybenzyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在室温下在InCl3存在下通过将镁插入有机卤化物中来制备功能化有机铟试剂

  摘要：

  镁，铟，钯：报道了一种有效的单锅法，该方法可在InCl 3和LiCl存在下通过插入镁从有机卤化物直接制备三有机铟试剂（参见方案）。在25℃，4小时内于THF中从官能化的芳基，杂芳基和烷基溴化物和苄基氯获得高产率的有机铟试剂。此外，所得的有机铟试剂可有效地用作Pd催化的交叉偶联反应中的试剂，且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203795

文献信息

• Threefold and chemoselective couplings of triarylbismuths with benzylic chlorides and iodides using palladium catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra46672h

  日期：——

  This paper describes the palladium-catalyzed studies on threefold coupling of triarylbismuth reagents with benzylic chlorides and iodides. The optimized protocol conditions are operationally simple, delivering threefold coupling of a variety of triarylbismuths in combination with benzylic chlorides and iodides. The two optimized protocols allowed the synthesis of a diverse range of unsymmetrical diarylmethanes in an efficient manner. As part of this study, chemoselective transformation of benzylic chlorides and iodides was also achieved.

  本文描述了对三芳基铋试剂与苄基氯和碘进行三重偶联的钯催化研究。经过优化的实验条件操作简单，使得多种三芳基铋与苄基氯和碘的三重偶联得以实现。这两种优化的实验方案使得不对称二芳基甲烷的合成变得高效。在本研究的过程中，还实现了苄基氯和碘的化学选择性转化。
• Expanding the limit of Pd-catalyzed decarboxylative benzylations
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1039/c8cc02380h

  日期：——

  The Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-deficient aryl acetates with aryl bromides is reported. The method widens the scope of benzylic partners that can undergo efficient reactivity from highly activated nitrophenylacetates established previously, to a diverse series of substrates bearing modestly stabilizing groups, allowing direct access to functionalized diarylmethanes. Mechanistic

  据报道，缺电子的乙酸芳基乙酸酯与溴化芳基的钯催化脱羧交叉偶联。该方法拓宽了可以进行有效反应的苄基配偶的范围，从先前建立的高度活化的硝基苯乙酸酯到带有适度稳定基团的多种底物，可以直接接触官能化的二芳基甲烷。机理研究支持二烯酸酯在偶联过程中作为关键中间体的作用。
• Pd-catalyzed chemoselective threefold cross-coupling of triarylbismuths with benzylic bromides
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra40413g

  日期：——

  for the chemoselective cross-coupling of functionalized benzylic bromides with triarylbismuth reagents. Under the established conditions, catalyzed by palladium in the presence of K3PO4 base in DMA at 90 °C for 1 h, the threefold arylations using triarylbismuth reagents proceeded smoothly with electronically diverse benzylic bromides. All the coupling reactions furnished the corresponding functionalized

  对于功能化的苄基溴化物与三芳基铋试剂的化学选择性交叉偶联，证​​明了一种有效的钯催化方案。在既定条件下，钯在DMA中在90°C下在DMA中存在K 3 PO 4碱的条件下催化1 h，使用三芳基铋试剂进行的三重芳基化反应可通过电子形式多样的苄基溴顺利进行。所有偶联反应均以高收率提供了相应的官能化二芳基甲烷。