azido-succinic acid | 858807-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-succinic acid
• 英文别名: Azido-bernsteinsaeure；2-Azidobutanedioate;hydron；2-azidobutanedioate;hydron
• CAS: 858807-88-2
• 化学式: C₄H₅N₃O₄
• 分子量: 159.101
• InChiKey: KONXTQQLFJXQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-succinic acid 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重新研究叠氮基酯上的Staudinger反应：使用三烷基膦从α-叠氮基酯形成2 H -1,2,3-三唑-4-醇

  摘要：

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02204
• 作为产物：
  描述：

  溴代丁二酸 在 sodium azide 、 水 作用下， 生成 azido-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Piazolo; Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 197,204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fresh Look at the Staudinger Reaction on Azido Esters: Formation of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-ols from α-Azido Esters Using Trialkyl Phosphines
  作者：Scott D. Taylor、Chuda Raj Lohani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02204

  日期：2016.9.2

  Phenyl esters of α-azido acids react with trialkylphosphines in THF/H2O to give 5-substituted 2H-1,2,3-triazol-4-ols in good to excellent yields. In contrast, their reaction with PPh3 in THF/H2O give the amino esters as the major product and no triazoles. Reaction between an α-azido phenyl ester and P(OEt)3 provided the corresponding phosphoramidate in excellent yield, but no triazole was formed.

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。
• Freudenberg; Piazolo; Knoevenagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 197,204
  作者：Freudenberg、Piazolo、Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——