(E)-β-(trifluorosilyl)styrene | 81501-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-(trifluorosilyl)styrene
• 英文别名: (E)-styryltrifluorosilane；trifluorosilylstyrene；[(1E)-2-(Trifluorosilyl)ethenyl]benzene；trifluoro-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 81501-26-0
• 化学式: C₈H₇F₃Si
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SYZXHJPKJLRDIP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(trifluorosilyl)styrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-β-(trifluorosilyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• An examination of the β-effect in an addition reaction with different ligands on silion
  作者：Michael A. Brook、Mahmud A. Hadi、Axel Neuy

  DOI：10.1039/c39890000957

  日期：——

  The degree of cis-addition of bromine to a series of β-silylstyrenes may be used to compare the ability of silicon atoms bearing a variety of different ligands to stabilize a β-carbocation.

  溴向一系列β-甲硅烷基苯乙烯的顺式加成程度可用于比较带有多种不同配体的硅原子稳定β-碳共存的能力。
• Cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organofluorosilanes with hypervalent iodonium tetrafluoroborates
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Ryung-Kee Hong、Tae-Hyun Kim、Sung-Jae Pyun

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00043-4

  日期：1997.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of aryl-, alkenyl-, and alkynylfluorosilanes promoted by fluoride ion with hypervalent aryl-, alkenyliodonium tetrafluoroborates were achieved at room temperature under an atmospheric pressure of carbon monoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TAMAO KAHEI; MATSUMOTO HIROSHI; KAKUI TOSHIO; KUMADA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 13, 1137-1140
  作者：TAMAO KAHEI、 MATSUMOTO HIROSHI、 KAKUI TOSHIO、 KUMADA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• BROOK, MICHAEL A.;SEBASTIAN, THOMAS;JUESCHKE, RALF;DALLAIRE, CAROL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2273-2274
  作者：BROOK, MICHAEL A.、SEBASTIAN, THOMAS、JUESCHKE, RALF、DALLAIRE, CAROL

  DOI：——

  日期：——