2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide | 111563-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: 2-(2-indol-3-yl-ethyl)-isoquinolinium; iodide；2-(2-Indol-3-yl-aethyl)-isochinolinium; Jodid；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 111563-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂*I
• 分子量: 400.262
• InChiKey: XFUBEIRIVIQVMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide 在 过氧化脲素 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-(2-indol-3-yl-ethyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 potassium iodide 作用下， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Thesing et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2896,2901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reductive Cyclization of Indolylethylisoquinolinium Salts¹
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/ja01552a044

  日期：1958.10
• Thesing et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2896,2901
  作者：Thesing et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。