2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide | 111563-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: 2-(2-indol-3-yl-ethyl)-isoquinolinium; iodide；2-(2-Indol-3-yl-aethyl)-isochinolinium; Jodid；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 111563-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂*I
• 分子量: 400.262
• InChiKey: XFUBEIRIVIQVMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide 在 过氧化脲素 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-(2-indol-3-yl-ethyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 potassium iodide 作用下， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)isoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Thesing et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2896,2901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reductive Cyclization of Indolylethylisoquinolinium Salts¹
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/ja01552a044

  日期：1958.10