(Z,Z)-bis(phenylethenyl)telluride | 105654-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-bis(phenylethenyl)telluride
• 英文别名: [(Z)-2-[(Z)-2-phenylethenyl]tellanylethenyl]benzene
• CAS: 105654-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Te
• 分子量: 333.887
• InChiKey: QEECUMPCZOXONF-XSYHWHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-bis(phenylethenyl)telluride 在 三甲基氯硅烷 、 甲基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-iodo-5-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  将Z -Vinylic高阶氰化铜盐加到烯键上，然后进行O-功能化

  摘要：

  Z-乙烯基碲化物和高阶氰基铜酸盐之间的金属转移反应生成了相应的Z-乙烯基氰基铜酸盐。将这些铜酸盐共轭加入烯酮中，然后进行O-官能化，生成甲硅烷基烯醇醚，磷酸乙烯基酯和乙烯基三氟甲磺酸酯。在Pd（0）催化下，通过与炔烃或Z-乙烯基锌氯化物偶联，将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为高度不饱和的体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00254-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 disodium telluride 作用下， 以57%的产率得到(Z,Z)-bis(phenylethenyl)telluride
  参考文献：
  名称：

  Styryl coupling vs. styryl acetate formation in reactions of styryl tellurides with palladium(II) salts

  摘要：

  In sharp contrast to the expected formation of a telluride-palladium complex, the treatment of either (E,E)- and (Z,Z)-distyryl tellurides (1 and 2) or (E)- and (Z)-styryl phenyl tellurides (5 and 6) with Li2PdCl4 in acetonitrile at 25-degrees-C results in the formation of stereoisomeric 1,4-diphenylbuta-1,3-dienes, whereas the treatment of 1 and 2 with Pd(OAc)2 produces styryl acetates solely or mainly.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83033-e

文献信息

• Preparation of symmetrical divinyl tellurides via an ylidation reaction
  作者：Claudio C Silveira、Gelson Perin、Paula Boeck、Antonio L Braga、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00090-x

  日期：1999.7

  Symmetrical divinyl tellurides are prepared by sequential reaction of bis-(triphenylmethyl phosphonium) halotellurate with base or by the reaction of triphenylmethylidene phosphoranes with TeCl4, followed by aldehydes. The products are converted to E-α,β-unsaturated aldehydes by treatment with n-BuLi and DMF.

  对称的二乙烯基碲化物可通过使双-（三苯基甲基phospho）卤代脲酸酯与碱顺序反应或通过三苯基亚甲基膦烷与TeCl 4继而与醛的反应来制备。通过用n -BuLi和DMF处理将产物转化为E -α，β-不饱和醛。
• Diorganyl tellurides as substrates in Sonogashira coupling reactions under mild conditions
  作者：Shaozhong Zhang、Chandra Ailneni、Osamah Al-Mohammed Baqer、Mahati Lolla、Bala Bharathi Mannava、Parvinlal Siraswal、Changchi Yen、Jin Jin

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692224

  日期：2020.1.17

  Abstract A new method of Sonogashira coupling reactions between diorganyl tellurides and terminal alkynes is reported. The coupling reactions are performed using Pd(dppf)Cl2 as a catalyst, CuI as a co-catalyst in the presence of K2CO3 in DMSO. The reactions are carried out at room temperature and completed within 2 h when phenyl acetylene is used as a terminal alkyne. For aliphatic terminal alkynes

  摘要 报道了一种二有机碲化物与末端炔烃之间Sonogashira偶联反应的新方法。偶联反应使用 Pd(dppf)Cl2 作为催化剂，CuI 作为助催化剂，在 K2CO3 的 DMSO 中进行。当苯乙炔用作末端炔烃时，反应在室温下进行并在2小时内完成。对于脂肪族末端炔烃，例如 1-己炔和 1-辛炔，完成反应需要升高的温度和更长的反应时间。该方法产生了适用于二芳基、二乙烯基和二炔基碲化物但不适用于二烷基碲化物的 Sonogashira 偶联产物的良好收率。图形概要
• Stereoselective Synthesis of (Z)-Enynes via Pd(II)/CuI(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of bis-Vinylic Tellurides with 1-Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Paulo H. Menezes、Angélica Venturini Moro、Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-2001-16799

  日期：——

  (Z)-bis-Vinylic tellurides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium (II) at room temperature to give (Z)-enyne systems in good yields.

  （Z）-双维尼尔碲化物在室温下与末端炔烃在钯（II）的存在下进行直接偶联反应，生成（Z）-烯炔体系，产率良好。
• Carbon-carbon bond forming reactions via Pd-catalyzed detellurative homocoupling of diorganyl tellurides
  作者：Shaozhong Zhang、Lalitha Kolluru、Souseelya K. Vedula、Drew Whippie、Jin Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.087

  日期：2017.9

  method for the constructions of Csp-Csp, Csp2-Csp2 and Csp3-Csp3 bonds is reported. The symmetrical diaryl tellurides undergo detellurative homocouplings to afford symmetrical biaryl products. The reactions are carried out at ambient temperature using PdCl2 as a catalyst in the presence of Ag2O and Na2CO3. Similarly, the detellurative homocouplings of dibenzyl telluride and bis(phenylethynyl)telluride

  报道了一种用于构建Csp-Csp，Csp 2 -Csp 2和Csp 3 -Csp 3键的简单且高效的方法。对称的二芳基碲化物经历脱酯均偶联，得到对称的联芳基产物。该反应在Ag 2 O和Na 2 CO 3的存在下使用PdCl 2作为催化剂在环境温度下进行。类似地，二苄基碲化物和双（苯基乙炔基）碲化物的脱酯均偶联分别得到联苄基和共轭二炔。
• Vinyllithiums from butyl-vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides
  作者：Simone M. Barros、João V. Comasseto、Jorge Berriel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70695-2

  日期：1989.1

  Butyl vinyl tellurides and bis-vinyl tellurides furnish vinyllithiums with retention of configuration in good yields upon treatment with n-butyllithium at −78°C.

  丁基乙烯基碲化物和双乙烯基碲化物提供乙烯基锂，并在-78°C下用正丁基锂处理时，结构保持高收率。