(+/-)-1-(3-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 114926-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-(3-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(3-methoxy-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(3-Methoxy-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；1-(3-Methoxybenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 114926-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GVVVUTQKKBTPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  493.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(+/-)-1-<(5-methoxy-1,4-cyclohexadienyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 (+/-)-1-(3-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041

文献信息

• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• 318. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part IV. A synthesis of yohimbone
  作者：G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9500001534

  日期：——
• MEYERS, A. I.;MILLER, DONALD B.;WHITE, FRANKLIN H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4778-4787
  作者：MEYERS, A. I.、MILLER, DONALD B.、WHITE, FRANKLIN H.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine
  作者：Albert I. Meyers、Donald B. Miller、Franklin H. White

  DOI：10.1021/ja00222a041

  日期：1988.7