2-iodopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 117657-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-iodopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-boc-2-iodopyrrole；1-Boc-2-iodopyrrole；1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-iodo-1H-pyrrole；tert-butyl 2-iodopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 117657-39-3
• 化学式: C₉H₁₂INO₂
• 分子量: 293.104
• InChiKey: MJDLXSUSPJPTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 、 2-iodopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-iodopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用混合的锂锌物种的五元杂环杂环的去质子金属化

  摘要：

  苯并恶唑，苯并噻唑，苯并[脱质子b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃，Ñ -Boc保护的吲哚和吡咯和Ñ -phenylpyrazole在氯化锌的混合物原位使用2 ·TMEDA（0.5当量）和2,2-锂描述了室温下在THF中的1,6,6-四甲基哌啶（1.5当量）。通过捕获碘，区域选择性地以52-73％的收率选择性地提供了预期的官能化衍生物，证明了该反应。从噻唑开始获得单取代和二取代的衍生物的混合物。2-金属化苯并[ b ]噻吩与苯并[ b ]的交叉偶联反应在钯催化下，用杂芳族氯化物制备呋喃是可行的。考虑到对基本混合物进行的NMR和DFT研究，提出了一种溶液中存在的酰胺化锂和二酰胺化锌协同作用的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo7020345

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Benzynes with Conjugated Enynes, Arenynes, and Dienes
  作者：Martin E. Hayes、Hiroshi Shinokubo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051372l

  日期：2005.9.1

  Benzynes generated by the reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates with TBAT participate in intramolecular [4 + 2] cycloadditions with conjugated enynes, arenynes, and dienes to furnish highly condensed polycyclic aromatic compounds. [reaction: see text]

  邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与TBAT反应生成的苯并参与与共轭烯，芳烃和二烯的分子内[4 + 2]环加成反应，从而提供高度缩合的多环芳族化合物。[反应：看文字]
• Deprotonative Metalation of Five-Membered Aromatic Heterocycles Using Mixed Lithium−Zinc Species
  作者：Jean-Martial L'Helgoual'c、Anne Seggio、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Erwann Jeanneau、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo7020345

  日期：2008.1.1

  benzothiazole, benzo[b]thiophene, benzo[b]furan, N-Boc-protected indole and pyrrole, and N-phenylpyrazole using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (1.5 equiv) in THF at room temperature is described. The reaction was evidenced by trapping with iodine, regioselectively giving the expected functionalized derivatives in 52−73% yields. A mixture of mono- and disubstituted

  苯并恶唑，苯并噻唑，苯并[脱质子b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃，Ñ -Boc保护的吲哚和吡咯和Ñ -phenylpyrazole在氯化锌的混合物原位使用2 ·TMEDA（0.5当量）和2,2-锂描述了室温下在THF中的1,6,6-四甲基哌啶（1.5当量）。通过捕获碘，区域选择性地以52-73％的收率选择性地提供了预期的官能化衍生物，证明了该反应。从噻唑开始获得单取代和二取代的衍生物的混合物。2-金属化苯并[ b ]噻吩与苯并[ b ]的交叉偶联反应在钯催化下，用杂芳族氯化物制备呋喃是可行的。考虑到对基本混合物进行的NMR和DFT研究，提出了一种溶液中存在的酰胺化锂和二酰胺化锌协同作用的反应途径。
• CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Basak Arindrajit

  公开号：US20100234364A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。
• Deprotonative cadmation of functionalized aromatics
  作者：Jean-Martial L’Helgoual’ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b809543d

  日期：——

  This communication describes the deproto-metalation of a large range of aromatics including heterocycles using a newly developed lithium–cadmium base; the reaction proceeds at room temperature with an excellent chemoselectivity and efficiency, and proved to be regioselective in most cases.

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。
• The Synthesis of Highly Substituted Cyclooctatetraene Scaffolds by Metal-Catalyzed [2+2+2+2] Cycloadditions: Studies on Regioselectivity, Dynamic Properties, and Metal Chelation
  作者：Paul A. Wender、Justin P. Christy、Adam B. Lesser、Marc T. Gieseler

  DOI：10.1002/anie.200903859

  日期：2009.9.28

  All‐kynes of COTs: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition of 1,6‐diynes yields highly functionalized hexa‐ and octa‐substituted cyclooctatetraenes (COTs; see picture) along with the first example of a fully intramolecular [2+2+2+2] cycloaddition product. The regioselectivity of this process is studied and the initial use of COT ligands is shown in the formation of a ZnII complex with a bis(oxazoline)

  COT的全酮：Ni 0催化的1，6-二炔的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应生成高度官能化的六和八取代的环辛烯（COT；参见图片），以及完全分子内的[2 + 2 + 2 + 2]环加成产物。研究了该方法的区域选择性，并在与双（恶唑啉）COT形成Zn II配合物时显示了COT配体的最初用途。