bis<(S)-1-phenylbutyl> 2-bromomalonate | 173202-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<(S)-1-phenylbutyl> 2-bromomalonate
• 英文别名: Bis[(1S)-1-phenylbutyl] bromopropanedioate；bis[(1S)-1-phenylbutyl] 2-bromopropanedioate
• CAS: 173202-60-3
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₄
• 分子量: 447.369
• InChiKey: VIKGFJLNPRYZMZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<(S)-1-phenylbutyl> 2-bromomalonate 、 fullerene C84 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of C84: Separation of Three Constitutional Isomers and Optical Resolution ofD2-C84 by Using the “Bingel-Retro-Bingel” Strategy

  摘要：

  The pure enantiomers of D2 -C84 as well as a third constitutional isomer of this higher fullerene were produced by a retro-Bingel reaction on the first organic derivatives of C84 (see scheme). These derivatives were synthesized by Bingel cyclopropenation of C84 , separated, and unambiguously structurally characterized.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1613::aid-anie1613>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis<(S)-1-phenylbutyl> 2-bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  C 70的多次环丙烷化。双-，三-和四-加合物的合成和表征以及具有手性加成的双-加合物的手性，包括关于具有手性加成形式的富勒烯衍生物的构型描述的建议

  摘要：

  在系统研究中，研究了在以1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）为碱的情况下，C 70与2-溴丙二酸酯的多个环丙烷化的区域选择性（Bingel反应）。在富勒烯的两个相反的极点上，由最金字塔形的sp 2 -C原子形成的66个键优先发生双加合物的形成，并且在与非手性双[（乙氧基羰基）甲基] 2-溴丙二酸酯（13a）的反应中产生三个组成上异构的双（甲基）富勒烯（方案2）。其中两个C 2-对称（±）-1和（±）-2，是手性的；以前的调查中未曾考虑过的事实。首次观察到第三C 2 v对称异构体3的形成。提出了富勒烯衍生物的构型描述，所述富勒烯衍生物由于特定的官能化模式而具有手性发色团。C 70与旋光性双[（S）-1-苯基丁基] 2-溴丙二酸双（（S）-1-苯基丁基）（13b）的环丙烷化反应生成五个旋光性C 2对称双加合物7-11，可以通过制备型HPLC分离并进行充分表征（方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780705

文献信息

• Synthesis, Separation, and Characterization of Optically Pure C76 Mono-Adducts
  作者：Andreas Herrmann、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19960790702

  日期：1996.10.30

  chiroptical contributions of the chiral fullerene chromophore with the maximum observed Δε values being twice as high than those previously measured for optically active adducts of achiral fullerenes with a chiral addition pattern. Whereas the regioselectivity of mono-additions to C70 correlates with the degree of local bond curvature and the regioselectivity of multiple Bingel cyclopropanations of C60 with

  在碱存在下，在甲苯中，D 2 -C 76与双[（S）-1-苯基丁基] 2-溴丙二酸酯进行亲核性Bingel环丙烷化反应，得到三对非对映异构体单加合物的结构异构对，以及一个其他的结构异构体。通过制备将所有七个单加合物以光学纯的形式分离。（S，S）-Whelk-O1手性固定相上的HPLC 。它们代表固有手性富勒烯的第一个光学纯加合物。通过UV / VIS，CD，13 C-和1进行表征1 H-NMR光谱法可鉴定成对的立体异构体和对称性：作为主要产物分离的两对非对映异构体具有C 1对称性，而作为次要产物的第三对非对映异构体为C 2对称的。旋光性C 76-加合物的圆二色性光谱显示出非常明显的棉花效应，这是由于手性富勒烯生色团的强手性贡献所致，最大观测到的Δε值是先前测量的非手性富勒烯与旋光性加合物的旋光性的两倍。手性加成模式。而C 70单加成的区域选择性与本地键曲率和多个的区域选择性的程度相关Bingel的C
• Multiple Cyclopropanations of C70. Synthesis and characterization of bis-, tris-, and tetrakis-adducts and chiroptical properties of bis-adducts with chiral addends, including a recommendation for the configurational description of fullerene derivatives w
  作者：Andreas Herrmann、Markus Rüttimann、Carlo Thilgen、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780705

  日期：1995.11.1

  chiroptical contributions from the chirally functionalized fullerene chromophores (Fig.7). Since the addition patterns on the fullerene surface in each pair of diastereoisomers have an enantiomeric relationship, their CD spectra closely resemble those expected for two enantiomers. In the third constitutional isomer 11, the addition pattern on the fullerene surface is C2v-symmetrical, and optical activity only

  在系统研究中，研究了在以1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）为碱的情况下，C 70与2-溴丙二酸酯的多个环丙烷化的区域选择性（Bingel反应）。在富勒烯的两个相反的极点上，由最金字塔形的sp 2 -C原子形成的66个键优先发生双加合物的形成，并且在与非手性双[（乙氧基羰基）甲基] 2-溴丙二酸酯（13a）的反应中产生三个组成上异构的双（甲基）富勒烯（方案2）。其中两个C 2-对称（±）-1和（±）-2，是手性的；以前的调查中未曾考虑过的事实。首次观察到第三C 2 v对称异构体3的形成。提出了富勒烯衍生物的构型描述，所述富勒烯衍生物由于特定的官能化模式而具有手性发色团。C 70与旋光性双[（S）-1-苯基丁基] 2-溴丙二酸双（（S）-1-苯基丁基）（13b）的环丙烷化反应生成五个旋光性C 2对称双加合物7-11，可以通过制备型HPLC分离并进行充分表征（方案
• Chemistry of C84: Separation of Three Constitutional Isomers and Optical Resolution ofD2-C84 by Using the “Bingel-Retro-Bingel” Strategy
  作者：Jeanne Crassous、José Rivera、Nicolette S. Fender、Lianhe Shu、Luis Echegoyen、Carlo Thilgen、Andreas Herrmann、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1613::aid-anie1613>3.0.co;2-m

  日期：1999.6.1

  The pure enantiomers of D2 -C84 as well as a third constitutional isomer of this higher fullerene were produced by a retro-Bingel reaction on the first organic derivatives of C84 (see scheme). These derivatives were synthesized by Bingel cyclopropenation of C84 , separated, and unambiguously structurally characterized.