(+)-(S)-1-phenylbutyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 1007604-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-phenylbutyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylbutyl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1007604-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BZYUUEOEESRCLF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-phenylbutyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 2-呋喃甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以99%的产率得到(S)-1-phenylbutyl (2-furylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to η³-Pyranyl and η³-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A unified strategy for the high-throughput synthesis of multigram quantities of the eta(3)-oxopyranyl- and eta(3)-oxopyridinylmolybdenum complexes TpMo(CO)(2)(eta(3)-oxopyranyl) and. TpMO(CO)(2)(eta(3)-oxopyridinyl) is described (Tp = hydridotrispyrazolylborato). The strategy uses the oxa- and aza-Achmatowicz reaction for the preparation of these organometallic enantiomeric scaffolds, in both racemic and high enantiopurity versions.

  DOI：

  10.1021/jo702006z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(+)-(S)-1-phenylbutyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机金属对映体支架：2-取代的氧杂环和氮杂双环[3.2.1]辛烯通过布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应的一般途径

  摘要：

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。

  DOI：

  10.1021/ja800664v

文献信息

• Organometallic Enantiomeric Scaffolding: General Access to 2-Substituted Oxa- and Azabicyclo[3.2.1]octenes <i>via</i> a Brønsted Acid Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Ethel C. Garnier、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja800664v

  日期：2008.6.1

  6-Substituted TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- and TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) scaffolds (Tp = hydridotrispyrazolylborato) function as reaction partners in an efficient regio- and stereocontrolled synthesis of functionalized oxa- and azabicyclo[3.2.1]octenes through a novel Brønsted acid catalyzed [5 + 2] cycloaddition reaction. Excellent exo-selectivities are obtained, and the reaction gives products with

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。
• Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to η³-Pyranyl and η³-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction
  作者：Thomas C. Coombs、Lee、Heilam Wong、Matthew Armstrong、Bo Cheng、Wenyong Chen、Alessandro F. Moretto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo702006z

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A unified strategy for the high-throughput synthesis of multigram quantities of the eta(3)-oxopyranyl- and eta(3)-oxopyridinylmolybdenum complexes TpMo(CO)(2)(eta(3)-oxopyranyl) and. TpMO(CO)(2)(eta(3)-oxopyridinyl) is described (Tp = hydridotrispyrazolylborato). The strategy uses the oxa- and aza-Achmatowicz reaction for the preparation of these organometallic enantiomeric scaffolds, in both racemic and high enantiopurity versions.