N-[(E)-2-phenylvinyl]succinimide | 120542-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-phenylvinyl]succinimide
• 英文别名: N-styrylsuccinimide；N-(2-Phenylethenyl)-pyrrolidin-2,5-dione；1-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 120542-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UPEJGXHZTFIGJH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-phenylvinyl]succinimide 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-styryl-5-(nitromethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以51%的产率得到N-[(E)-2-phenylvinyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Thomas Nordbø Solvi、Kristian Sørnes、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1039/d1cc04356k

  日期：——

  Cu-t the Ru. A general Cu-catalyzed method for (E)-enimide-formation is described. The process is mild and practical, and couples cyclic imides and alkenylboronic acids. The method can also be used to prepare N-arylimides.

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。
• Stereospecific One-pot Synthesis of Enamides and Enimides by the Copper Iodide Promoted Vinylic Substitution
  作者：Takuji Ogawa、Toshiyuki Kiji、Kazuo Hayami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1991.1443

  日期：1991.8

  Enamides and enimides were prepared stereospecifically from vinyl bromides by direct vinylic substitution in the presence of copper salt in aprotic polar solvents.

  在铜盐存在下，通过在非沸腾极性溶剂中直接进行乙烯基取代，以乙烯基溴化物为原料制备了立体定向的酰胺和酰亚胺。
• Ru-Catalyzed Stereoselective Addition of Imides to Alkynes
  作者：Lukas J. Goossen、Mathieu Blanchot、Claus Brinkmann、Käthe Goossen、Ralph Karch、Andreas Rivas-Nass

  DOI：10.1021/jo061966h

  日期：2006.12.1

  A catalyst system formed in situ from bis(2-methylallyl)cycloocta- 1,5-dieneruthenium(II) ((cod)Ru[met](2)), a phosphine, and scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc-(OTf)(3)) was found to efficiently catalyze the anti-Markovnikov addition of imides to terminal alkynes, allowing mild and atom-economic synthesis of enimides. Depending on the phosphine employed, both the (E)- and the (Z)-isomer can be accessed stereoselectively.
• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 410-414
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• YANAGI KIYOSHI; NISHIYAMA TAKEO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：YANAGI KIYOSHI、 NISHIYAMA TAKEO

  DOI：——

  日期：——