1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(methylthio)azetidin-2-one | 146039-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(methylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylthioazetidin-2-one；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 146039-21-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSSi
• 分子量: 231.434
• InChiKey: JVMAMOBVQHZKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(methylthio)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkylidene Oxapenem β-Lactamase Inhibitors Revisited: Potent Broad Spectrum Activity but New Stability Challenges

  摘要：

  We present a comprehensive study of C6-alkylidene containing oxapenems. We show that this class of β-lactamase inhibitors possesses an unprecedented spectrum with activity against class A, C, and D enzymes. Surprisingly, this class of compounds displayed significant photolytic instability in addition to the known hydrolytic instability. Quantum mechanical calculations were used to develop models to predict the stability of new analogues.

  DOI：

  10.1021/ml5001855
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(methylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthetic Access to 6-(Methylene)oxapenems: A New Class of β-Lactamase Inhibitors

  摘要：

  本文介绍了外消旋 6-（取代亚甲基）氧杂苊烯肟的第一条合成路线，这是一类有趣的新型 ß-内酰胺酶抑制剂。尽管它们的水解稳定性较低，但即使是未受保护的酸 9 和 10 也能以钠盐的形式分离出来。然而，6-（未取代亚甲基）氧沙培南 7e 并不稳定，在其形成条件下会分解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26314

文献信息

• First Synthetic Access to 6-(Methylene)oxapenems: A New Class of β-Lactamase Inhibitors
  作者：Hanno Wild、Wolfgang Hartwig

  DOI：10.1055/s-1992-26314

  日期：——

  The first synthetic route to racemic 6-(substituted methylene)oxapenems, an interesting new class of ß-lactamase inhibitors, is described. In spite of their low hydrolytic stability, even the unprotected acids 9 and 10 can be isolated as their sodium salts. The 6-(unsubstituted methylene)oxapenem 7e, however, is unstable and decomposes under the conditions of its formation.

  本文介绍了外消旋 6-（取代亚甲基）氧杂苊烯肟的第一条合成路线，这是一类有趣的新型 ß-内酰胺酶抑制剂。尽管它们的水解稳定性较低，但即使是未受保护的酸 9 和 10 也能以钠盐的形式分离出来。然而，6-（未取代亚甲基）氧沙培南 7e 并不稳定，在其形成条件下会分解。
• Alkylidene Oxapenem β-Lactamase Inhibitors Revisited: Potent Broad Spectrum Activity but New Stability Challenges
  作者：Matthew D. Miller、Manoj Kale、Kishore Reddy、Sharon Tentarelli、Mark Zambrowski、Minli Zhang、Tiffany Palmer、John Breen、Sushmita Lahiri、Pravin S. Shirude、Jeroen C. Verheijen

  DOI：10.1021/ml5001855

  日期：2014.8.14

  We present a comprehensive study of C6-alkylidene containing oxapenems. We show that this class of β-lactamase inhibitors possesses an unprecedented spectrum with activity against class A, C, and D enzymes. Surprisingly, this class of compounds displayed significant photolytic instability in addition to the known hydrolytic instability. Quantum mechanical calculations were used to develop models to predict the stability of new analogues.