2-[氯(噻吩-2-基)磷基]噻吩 | 93973-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[氯(噻吩-2-基)磷基]噻吩
• 英文名称: di(2-thienyl)phosphinic chloride
• 英文别名: 2-(Chlorothiophen-2-ylphosphoryl)thiophene；2-[chloro(thiophen-2-yl)phosphoryl]thiophene
• CAS: 93973-60-5
• 化学式: C₈H₆ClOPS₂
• 分子量: 248.694
• InChiKey: WVOFHDINDBSIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氯(噻吩-2-基)磷基]噻吩 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到di(2-thienyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives

  摘要：

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b311046j
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩-2-基次膦酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[氯(噻吩-2-基)磷基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  钴催化非对映选择性[4 + 2]膦酰胺与杂环双环烯烃在室温下的环化

  摘要：

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701162

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective [4+2] Annulation of Phosphinamides with Heterobicyclic Alkenes at Room Temperature
  作者：Rajender Nallagonda、Neetipalli Thrimurtulu、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201701162

  日期：2018.1.17

  Cobalt‐catalyzed sp2 C−H bond functionalization of diarylphosphinamides with heterobicyclic alkenes was demonstrated at room temperature employing commercially available cobalt(II)‐salts. The effectiveness of this strategy was illustrated with the reaction of various 8‐aminoquinoline derived phosphinic amides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The reaction conditions exhibited excellent functional group tolerance

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。
• Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives
  作者：Virginie Vicente、Alain Fruchier、Marc Taillefer、Corinne Combes-Chamalet、Ian J. Scowen、Françoise Plénat、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1039/b311046j

  日期：——

  Three new C-bonded cyclotriphosphazenes, [N3P3(2-thienyl)6], 2, [N3P3(3-thienyl)6], 4, and [N3P3(3,3′-bithienyl-2,2′-ylene)3], 6, have been prepared by two new synthetic procedures and are the first examples of non-spiro and trispirocyclotriphosphazene derivatives composed of thiophene and 3,3′-dithiophene substituents, respectively. Their 1H, 13C and 31P NMR parameters are given. The solid state structures of 2, 4 and 6 have been determined by X-ray crystallography.

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。
• Synthesis of P-stereogenic cyclicphosphinic amide via electrochemical enabled cobalt-catalyzed enantioselective C–H annulation
  作者：Tao Liu、Wangqin Zhang、Chao Xu、Zhenhui Xu、Dingguo Song、Wei Qian、Gang Lu、Chang-Jun Zhang、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d3gc00455d

  日期：——

  and proceeded efficiently in a shorter reaction time compared with the previous work using oxidants. The process employs a combination of readily available chiral salicyloxazoline and cobalt acetate tetrahydrate as an inexpensive catalyst. Notably, the kinetic resolution process was also achieved with s factors up to 347.8. Experimental, kinetic and computational studies on cobalta-electrocatalysis provide

  开发用于合成 P-手性膦衍生物的电化学工艺方法提出了相当大的挑战。在这里，我们提出了一种电力驱动的钴催化的芳基次膦酰胺和炔烃的对映选择性 C-H 环化反应，它提供了快速获得 P-手性环状氧化磷的良好产率和出色的对映选择性（48-99% 产率，94->99%） ee）。与之前使用氧化剂的工作相比，该反应与水性溶剂相容，并且在更短的反应时间内有效地进行。该工艺结合使用现成的手性水杨基恶唑啉和四水乙酸钴作为廉价催化剂。值得注意的是，动力学拆分过程也是通过s实现的因子高达 347.8。钴电催化的实验、动力学和计算研究提供了对催化剂工作模式的见解。