二噻吩-2-基次膦酸 | 5849-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 二噻吩-2-基次膦酸
• 英文名称: di(2-thienyl)phosphinic acid
• 英文别名: bis(thiophen-2-yl)phosphinic acid；Di-(2-thienyl)-phosphinsaeure；di-thiophen-2-yl-phosphinic acid；Phosphinic acid, di-2-thienyl-；dithiophen-2-ylphosphinic acid
• CAS: 5849-47-8
• 化学式: C₈H₇O₂PS₂
• 分子量: 230.248
• InChiKey: MWIPONZJAHKFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  484.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩-2-基次膦酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(2-thienyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives

  摘要：

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b311046j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bis(thiophen-2-yl)phosphinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二噻吩-2-基次膦酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧化CH活化/环化反应合成磷酸异香豆素和磷2-吡喃酮

  摘要：

  已经开发了炔烃对次膦酸和膦酸单酯进行铑催化的环化反应。氧化环化反应可进行次膦酸衍生物的完全转化，从而可以经济高效地制备有用的磷化异香豆素，并实现了原子经济的制备。该反应耐受在次膦酸，膦酸单酯和炔烃上的广泛取代，包括卤化物，酮和羟基作为取代基。此外，我们发现烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用继续生成各种磷2-吡喃酮。机理研究表明，CH键金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201302652

文献信息

• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• 一种膦异香豆素的制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111995642A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明提供了一种膦异香豆素的制备方法，所述方法包括：将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应完全获得反应产物，后将所述反应产物分离纯化，得到化合物III所示的膦异香豆素。本申请人发现将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应获得化合物III所示的膦异香豆素，该方法反应效率高，热能利用率高，对于快速地发现医药农药候选分子，缩短研究周期具有一定的意义。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective [4+2] Annulation of Phosphinamides with Heterobicyclic Alkenes at Room Temperature
  作者：Rajender Nallagonda、Neetipalli Thrimurtulu、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201701162

  日期：2018.1.17

  Cobalt‐catalyzed sp2 C−H bond functionalization of diarylphosphinamides with heterobicyclic alkenes was demonstrated at room temperature employing commercially available cobalt(II)‐salts. The effectiveness of this strategy was illustrated with the reaction of various 8‐aminoquinoline derived phosphinic amides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The reaction conditions exhibited excellent functional group tolerance

  在室温下，使用市售钴（II）盐证明了二芳基次膦酰胺与杂双环烯烃的钴催化sp 2 C-H键官能化。各种8-氨基喹啉衍生的次膦酰胺与7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的反应说明了该策略的有效性。反应条件显示出优异的官能团耐受性和高非对映选择性。此外，通过脱水开环/芳构化序列，实现了该方法对制备聚芳基环状次膦酰胺的扩展。
• Bis-2-thienyldiethylaminophosphane as a Ligand in Late Transition Metal Complexes and its Transformation to Bis-2-thienylphosphane
  作者：Markus Granitzka、Peter Stollberg、Dietmar Stalke

  DOI：10.5560/znb.2014-4138

  日期：2014.12.1

  Bis-2-thienyldiethylaminophosphane (C₄H₃S)₂PNEt2 (1) is introduced as a ligand for late transition metal complexes ([(H₃C₄S)₂PNEt₂]nMXmLp), with M = Ni(II), Au(I), Cu(I), Pd(II), Ir(I), X = Cl, Br and L = NCMe, COD, (2-7). Reactions of 1 with the late transition metal salts NiCl₂·dme, (Me₂S)AuCl, CuCl, PdCl₂(PhCN)₂, and [Ir(COD)Cl]₂ yield the complexes [(H₃C₄S)₂PNEt₂}2 · NiCl₂] (2), [(H₃C₄S)₂PNEt₂ · AuCl] (3) [(H₃C₄S)₂PNEt2·CuCl(CH₃CN)]₂ (4), [(H₃C₄S)₂PNEt₂}2 · PdCl₂] (5), [(H₃C₄S)₂PNEt₂}2·PdCl₂]₂ (6), and [(H₃C₄S)₂PNEt_2·IrCl(COD)] (7). In addition, the transformation of 1 to the valuable chlorine-substituted starting material (H₃C₄S)₂PCl (8) and the related conversion of 8 to the secondary phosphane (H₃C₄S)₂PH (9) is reported. The complexes 2-7 are stable under inert gas conditions and were characterized by single-crystal X-ray studies, NMR spectroscopy, and elemental analysis.

  摘要 引入双-2-噻吩基二乙基氨基膦烷 (C4H3S)2PNEt2 (1) 作为后期过渡金属配合物 ([(H3C4S)2PNEt2]nMXmLp)的配体，其中 M = Ni(II)、Au(I)、Cu(I)、Pd(II)、Ir(I)，X = Cl、Br 和 L = NCMe、COD (2-7)。1 与后期过渡金属盐 NiCl2-dme、(Me2S)AuCl、CuCl、PdCl2(PhCN)2 和 [Ir(COD)Cl]2 反应生成络合物 [(H3C4S)2PNEt2}2 - NiCl2] (2)、(H3C4S)2PNEt2-AuCl](3)、[(H3C4S)2PNEt2-CuCl(CH3CN)]2 (4)、[(H3C4S)2PNEt2}2 - PdCl2] (5)、[(H3C4S)2PNEt2}2-PdCl2]2 (6) 和 [(H3C4S)2PNEt2-IrCl(COD)](7)。此外，还报道了将 1 转化为有价值的氯取代起始材料 (H3C4S)2PCl (8) 以及将 8 转化为仲磷烷 (H3C4S)2PH (9) 的相关过程。复合物 2-7 在惰性气体条件下非常稳定，并通过单晶 X 射线研究、核磁共振光谱和元素分析进行了表征。
• MODIFIED SURFACE
  申请人：Zakeeruddin Shaik Mohammad

  公开号：US20120010411A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to modified surfaces. The surfaces comprise an inorganic material on which a phosphinic acid derivative is adsorbed. The phosphinic acid thus turns out to be a new anchoring group useful for surface derivatisation. The invention has many applications for photoelectric conversion devices, batteries, capacitors, electrochromic displays, chemical sensors, biological sensors, light emitting diodes, electrodes, semiconductors, separation membranes, selective adsorbents, adsorbents for HPLC, catalysts, implants, nanoparticles, antiadhesives, and anticorrosion coatings, for example.

  本发明涉及改性表面。这些表面包括一种无机材料，其上吸附了一种膦酸衍生物。因此，膦酸被证明是一种新的锚定基团，可用于表面衍生化。该发明在光电转换设备、电池、电容器、电致变色显示器、化学传感器、生物传感器、发光二极管、电极、半导体、分离膜、选择性吸附剂、高效液相色谱吸附剂、催化剂、植入物、纳米颗粒、防粘剂和防腐涂层等方面具有许多应用。