(E,E)-2,5-distyrylthiophene | 41123-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,5-distyrylthiophene
• 英文别名: 2,5-di((E)-styryl)thiophene；2,5-Distyrylthiophen；2,5-Distyrylthiophene；2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 41123-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₆S
• 分子量: 288.413
• InChiKey: NHJZSMMHVFJBED-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  449.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 硫酸 、 lithium naphthalenide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E,E)-2,5-distyrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach

  摘要：

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00958h

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• DINAPHTHOTHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20180362493A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention generally relates to various dinaphthothiophene compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明通常涉及各种二萘噻吩化合物以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis, characterization and electronic properties of some hetero-arylene vinylene oligomers
  作者：Johan F.A. Van Der Looy、Gerd J.H. Thys、Pieter E.M. Dieltiens、Daniël De Schrijver、Christian Van Alsenoy、Herman J. Geise

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10006-0

  日期：1997.11

  The synthesis and characterization is reported of six 2,5-distyryl-heteroarylenes (BXB compounds) and 1,4-bis2-(heteroaryl-2-yl) ethenyl}benzenes (XBX compounds) containing the thienyl, furanyl or N-methylpyrryl as the heteroarylene moiety. By means of NMR and UV/Vis spectroscopy the electronic structure was probed. Quantum mechanical calculations using the semiempirical CNDO/S-CI approach rationalize

  合成和表征报道六个2,5-二苯乙烯基-亚杂芳基（BXB化合物）和1,4-双含有噻吩基，呋喃基或2-（杂芳基-吡啶-2-基）乙烯基}苯（化合物XBX）ñ -甲基吡咯基作为杂亚芳基部分。借助于NMR和UV / Vis光谱，探测了电子结构。使用半经验CNDO / S-CI方法进行的量子力学计算可合理化实验结果并支持峰分配。
• Dinaphthothiophene compounds
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US10385035B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention generally relates to various dinaphthothiophene compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明一般涉及各种二萘并噻吩化合物和制备这些化合物的工艺。
• Palladium-catalyzed alkenylation of aromatic heterocycles with olefins. Synthesis of functionalized aromatic heterocycles
  作者：Yuzo Fujiwara、Osamu Maruyama、Michiaki Yoshidomi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00318a005

  日期：1981.2