(1E,3E)-penta-1,3-diene-1,5-diyldibenzene | 7349-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-penta-1,3-diene-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: (1E,3E)-1,5-Diphenyl-1,3-pentadien；(E,E)-1,5-diphenyl-1,3-pentadiene；(E,E)-1,5-diphenylpenta-1,3-diene；(E)-1,5-diphenyl-1,3-pentadiene；E,E-1,5-diphenylpenta-1,3-diene；1,5-diphenyl-1,3-pentadiene；[(1E,3E)-5-phenylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 7349-06-6；130727-66-1；130727-67-2；130727-68-3；26046-39-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: RLPHUWOYMLCVQW-RVPDKONISA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.015 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-penta-1,3-diene-1,5-diyldibenzene 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,E,E)-1,7-二苯基-1,3,5-庚三烯 、
  参考文献：
  名称：

  Thiele, Georg; Streitwieser, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 446 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,5-diphenyl-5-methoxy-1,3-pentadiene 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1E,3E)-penta-1,3-diene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Thiele, Georg; Streitwieser, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 446 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。
• Zirconium-Mediated Cross-Coupling of Terminal Alkynes and Vinyl Bromides: Selective Synthesis of Cyclobutene and 1,3-Diene Derivatives
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305337

  日期：2004.1.5

  diastereoselective synthesis of 1,3-butadiene or cyclobutene derivatives by a zirconium-mediated reaction of alkenyllithium compounds and vinyl bromides is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-alkyne complexes from haloalkenes and subsequent coupling with alkenyl bromides. Thus, formally the process supposes the cross-coupling reaction between a terminal alkyne and an alkenyl bromide. Moreover

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。
• Tolbert, Laren M.; Ogle, Mark E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9519 - 9527
  作者：Tolbert, Laren M.、Ogle, Mark E.

  DOI：——

  日期：——