(E)-β-tert-butyldimethylsilyloxystyrene | 103588-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-tert-butyldimethylsilyloxystyrene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-t-butyldimethylsiloxyethene；(E)-tert-butyldimethyl(styryloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-2-phenylethenoxy]silane
• CAS: 103588-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: QEXMAFRBZROOMX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-tert-butyldimethylsilyloxystyrene 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到cinnamylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Saravanan, Parthasarathy; Singh, Vinod K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 bis(tert-butyldimethylmethylsilyl)peroxide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-β-tert-butyldimethylsilyloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基阴离子的氧化，选择性地形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  用过氧化甲硅烷基5氧化E-和Z-乙烯基锂，以良好的至优异的产率提供了甲硅烷基烯醇醚3，并且保留了构型。这种方法学代表了一种有用的新方法，用于立体合成和区域选择性合成酮烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80471-2

文献信息

• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Aromatic aldehyde-selective aldol addition with aldehyde-derived silyl enol ethers
  作者：Takahiro Kawajiri、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc08936h

  日期：——

  enolates as nucleophiles with aromatic aldehydes chemoselectively proceeded in the presence of silyl triflate and 2,2′-bipyridyl to produce β-siloxy aldehydes, while the aliphatic aldehydes were completely recovered. The unprecedented chemoselectivities depend on the reactivities of the pyridinium-type intermediates derived from the aromatic and aliphatic aldehydes.

  在三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和2,2'-联吡啶基存在下，使用醛衍生的甲硅烷基烯醇酸酯作为亲核试剂与芳香族醛进行的醛醇缩合反应进行化学选择性生成β-甲硅烷氧基醛，而脂肪族醛则被完全回收。前所未有的化学选择性取决于衍生自芳族和脂族醛的吡啶鎓类中间体的反应性。
• Co2 (CO)8 catalyzed reactions of styrene oxide with trialkylsilanes
  作者：Kyung-Tae Kang、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98222-4

  日期：1985.1
• DAVIS, FRANKLIN A.;LAL, G. SANKAR;WEI, JIA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4269-4272
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、LAL, G. SANKAR、WEI, JIA

  DOI：——

  日期：——
• Saravanan, Parthasarathy; Singh, Vinod K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 565 - 567
  作者：Saravanan, Parthasarathy、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——