2-[氰基(4-氟苯基)甲基]苯甲腈 | 116617-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[氰基(4-氟苯基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: (2-cyanophenyl)(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)benzonitrile；2-cyano-4'-fluorobenzhydrylcyanide；2-[cyano-(4-fluorophenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 116617-31-3
• 化学式: C₁₅H₉FN₂
• mdl: MFCD00231953
• 分子量: 236.248
• InChiKey: BRHKEEJUFXPRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氰基(4-氟苯基)甲基]苯甲腈 在 N-甲基吡咯烷酮 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a012
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 对氟苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[氰基(4-氟苯基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在2-MeTHF中镍催化的功能化芳基乙腈与芳基硼酸的串联反应：氨基异喹啉和异喹啉酮的环保合成。

  摘要：

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201901442

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Cyano containing indene derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04873344A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The present invention relates to novel indene derivatives with the general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is (a) a phenyl group optionally substituted with one or two groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, dilower alkylamino, acylamino such as acetylamino, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, pyrrole and dilower alkylpyrrole, (b) a polycyclic aromatic or heteroaromatic group, such as naphthalene or quinoline, (c) a heteroaromatic group such as thiophene, pyridine, and pyrrole, optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, R.sub.2 is selected from H, halogen, lower alkyl, benzyl, lower alkylthio, methoxy, lower alkylsulfonyl, dilower alkylsulfamoyl, acylamino such as acetylamino, benzylamino, dilower alkylamino, cyano, pyrrole, dilower alkylpyrrole, trifluoromethyl and trifluoromethoxy, R.sup.3 is CN, COOR.sup.4, --CON(R.sup.4).sub.2 or COR.sup.4, where R.sup.4 is a lower alkyl group, and "n" is an integer of from 1-3 inclusive. The indene derivatives of formula I are, when R.sup.1 is as defined under (a) above, valuable intermediates which are useful in the preparation of pharmacologically effective indane and indene derivatives known from e.g. U.S. Pat. Nos. 4,443,448 and 4,525,360. Moreover, the invention relates to a method for the preparation of the compounds of formula I and to a method for the preparation of compounds of the following formula IV: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and "n" are as defined above.

  本发明涉及一种具有通式I的新型茚衍生物：##STR1## 其中，R1是（a）苯基，可选地被卤素、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、低烷磺酰基、双低烷基氨基、酰胺基（例如乙酰胺基）、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、吡咯和双低烷基吡咯等一种或两种基团取代；（b）多环芳香或杂芳香基团，例如萘或喹啉；（c）杂芳香基团，例如噻吩、吡啶和吡咯，可选地被卤素、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、三氟甲基或三氟甲氧基等一种或多种基团取代；R2选自H、卤素、低烷基、苄基、低烷硫基、甲氧基、低烷基磺酰基、双低烷基磺酰胺基、酰胺基（例如乙酰胺基）、苄胺基、双低烷基氨基、氰基、吡咯、双低烷基吡咯、三氟甲基和三氟甲氧基；R3是CN、COOR4、--CON（R4）2或COR4，其中R4是低烷基基团；“n”是1-3的整数。当R1如上述（a）定义时，式I的茚衍生物是有价值的中间体，可用于制备从例如美国专利4,443,448和4,525,360中已知的药理学有效的茚烷和茚衍生物。此外，本发明还涉及一种制备式I化合物的方法，以及一种制备以下式IV化合物的方法：##STR2## 其中，R1，R2和“n”如上定义。
• Displacement of halogen of 2-halo-substituted benzonitriles with carbanions. Preparation of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a011

  日期：1990.8
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4817-4821
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4822-4827
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——