(3-fluorophenyl)mono2-pyrimidinylamine | 1125867-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)mono2-pyrimidinylamine
• 英文别名: 2-((3a-fluorophenyl)amino)pyrimidin；N-(3-fluorophenyl)-2-pyrimidinamine；N-(3-fluorophenyl)pyrimidin-2-amin；N-(3-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1125867-53-9
• 化学式: C₁₀H₈FN₃
• mdl: MFCD16988363
• 分子量: 189.192
• InChiKey: YRJXWQWUKDOUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)mono2-pyrimidinylamine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以17%的产率得到N-(3-fluoro-2-nitrophenyl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-fluorophenyl)mono2-pyrimidinylamine
  参考文献：
  名称：

  在铑催化下直接CH烷基化和重氮化合物与苯胺吲哚形成

  摘要：

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。

  DOI：

  10.1039/c5cc07767b

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Nickel-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilines
  作者：Thomas Müller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603092

  日期：2016.9.26

  The C−H thiolation of aniline derivatives was accomplished with a versatile nickel(II) catalyst under ligand‐free conditions. The robust nature of the nickel catalysis system was reflected by the C−H thiolation with a good functional group tolerance and an ample scope, employing anilines possessing removable directing groups. The widely applicable nickel catalyst also allowed for aniline C−H selenylations

  苯胺衍生物的CH巯基化反应是通过使用多用途镍（II）催化剂在无配体条件下完成的。镍催化系统的坚固性体现在具有良好的官能团耐受性和范围广的CH H硫醇化反应上，它采用了具有可移动导向基团的苯胺。广泛适用的镍催化剂还允许苯胺的CH硒化反应，而机理研究为速率确定步骤是CH活化提供了有力的支持。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives with pyrimidyl auxiliaries
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Lu-Lu Zhang、Bo-Sheng Zhang、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc05067h

  日期：——

  anilines is herein reported. The reaction tolerates a broad range of aniline derivatives and provides a convenient approach for accessing the corresponding para/meta-selective difluoroalkylated products. Mechanism studies demonstrated that the initial CAr–H and N–H cycloruthenation is the pivotal step in achieving remote C–H difluoroacetylation.

  本文报道了钌催化的苯胺的对位和间-二氟烷基化的替代反应。该反应可耐受各种苯胺衍生物，并提供了一种方便的方法来获得相应的对/间选择性二氟烷基化产物。机理研究表明，最初的C Ar –H和N–H环钌化是实现远程C–H二氟乙酰化的关键步骤。
• Nickel-catalyzed N-vinylation of heteroaromatic amines via C–H bond activation
  作者：Vinod G. Landge、Jagannath Rana、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7ob01791j

  日期：——

  ligand- and reductant-free nickel-catalyzed N-Vinylation of heteroaromatic amines using biorenewable p-cymene as a solvent. This unprecedented cross-coupling strategy has high functional group tolerance (halides, alkoxy, cyano, chiral motif etc.) and proceeded via C-H bond activation.

  在这里，我们报告了使用生物可再生的对苯甲基异丙基甲磺酸作为溶剂，无配体和还原剂的镍催化的杂芳族胺的N-Vinylation。这种前所未有的交叉偶联策略具有很高的官能团耐受性（卤化物，烷氧基，氰基，手性基序等），并通过CH键活化进行。