(3R,3aS,4R,6aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol | 908011-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,4R,6aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aS,4R,6aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
• CAS: 908011-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: KJOOYKLRKUGPPO-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,6aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol 在 palladium(II) hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4R,5S,6R)-4-(4-aminophenoxy)-6-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  双取代的双 THF 部分作为非肽 HIV-1 蛋白酶抑制剂中的新 P2 配体

  摘要：

  已经合成并评估了一系列以取代的双四氢呋喃环作为 P2 配体的地瑞纳韦类似物。高亲和力蛋白酶抑制剂 (PI) 对野生型 HIV 和一组多 PI 抗性 HIV-1 突变体具有有趣的活性，其中包含临床观察到的主要突变，使用基于细胞的测定法进行鉴定。已经合成了许多 PI，与野生型 HIV-1 相比，它们对 HIV-1 突变株显示出同等和更高的活性。对一些类似物的选择证实了对纯化酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ml2000356
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dihydroxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,3aS,4R,6aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4R,6R)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.

  DOI：

  10.1021/ol062431d

文献信息

• Disubstituted Bis-THF Moieties as New P2 Ligands in Nonpeptidal HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Konrad Hohlfeld、Cyrille Tomassi、Jörg Kurt Wegner、Bart Kesteleyn、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ml2000356

  日期：2011.6.9

  substituted bis-THF ring as P2 ligand have been synthesized and evaluated. High affinity protease inhibitors (PIs) with an interesting activity on wild-type HIV and a panel of multi-PI resistant HIV-1 mutants containing clinically observed, primary mutations were identified using a cell-based assay. A number of PIs have been synthesized that show equivalent and greater activity for HIV-1 mutant strains as compared

  已经合成并评估了一系列以取代的双四氢呋喃环作为 P2 配体的地瑞纳韦类似物。高亲和力蛋白酶抑制剂 (PI) 对野生型 HIV 和一组多 PI 抗性 HIV-1 突变体具有有趣的活性，其中包含临床观察到的主要突变，使用基于细胞的测定法进行鉴定。已经合成了许多 PI，与野生型 HIV-1 相比，它们对 HIV-1 突变株显示出同等和更高的活性。对一些类似物的选择证实了对纯化酶的活性。
• Enantioselective Synthesis and Selective Monofunctionalization of (4<i>R</i>,6<i>R</i>)-4,6- Dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  作者：Bruno Linclau、Martin J. Jeffery、Solen Josse、Cyrille Tomassi

  DOI：10.1021/ol062431d

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, enantioselective synthesis of a disubstituted bis-THF scaffold 5 is described, as well as an efficient differentiation of the 1,3-diol unit.