(4S,5R,1'R)-N-benzyl-2-oxo-4-hydroxy-5-<1'-(hydroxymethyl)-3'-(benzyloxy)propyl>pyrrolidine | 176376-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1'R)-N-benzyl-2-oxo-4-hydroxy-5-<1'-(hydroxymethyl)-3'-(benzyloxy)propyl>pyrrolidine
• 英文别名: (4S,5R)-1-benzyl-4-hydroxy-5-[(2R)-1-hydroxy-4-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 176376-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: IARXVVONRQCIKS-JAXLGGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R)-N-benzyl-2-oxo-4-hydroxy-5-<1'-(hydroxymethyl)-3'-(benzyloxy)propyl>pyrrolidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-1-Benzyl-2-[(R)-3-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在环状N-酰基亚胺离子上添加手性硼醇硼酸酯。吡咯嗪环体系的立体控制合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9513020
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2,3-diyl diacetate 在 锂硼氢 、 nBuBOTf 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (4S,5R,1'R)-N-benzyl-2-oxo-4-hydroxy-5-<1'-(hydroxymethyl)-3'-(benzyloxy)propyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在环状N-酰基亚胺离子上添加手性硼醇硼酸酯。吡咯嗪环体系的立体控制合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9513020

文献信息

• Addition of a Chiral Boron Enolate to Cyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions. Stereocontrolled Synthesis of the Pyrrolizidine Ring System
  作者：Ronaldo A. Pilli、Dennis Russowsky

  DOI：10.1021/jo9513020

  日期：1996.1.1