homoprenyl acetate | 929-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: homoprenyl acetate
• 英文别名: 4-Methylpent-3-en-1-yl acetate；4-methylpent-3-enyl acetate
• CAS: 929-12-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BLCVRQROLSDXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-91 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoprenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1072 - 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 baeyer-villiger monooxygenases 5 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 homoprenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基因组挖掘揭示了具有（生物）合成潜力的新型细菌 I 型 Baeyer-Villiger 单加氧酶

  摘要：

  摘要 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMOs) 是一种氧化还原酶，以非常选择性的方式催化酮的氧化。通过基因组挖掘，我们在重氮慢生根瘤菌 USDA 110 中检测到了七个推定的 I 型 BVMO。当我们建立它们之间以及与其他 I 型 BVMO 的系统发育关系时，我们发现它们属于系统发育树的不同进化枝。因此，我们决定克隆并异源表达其中的五个。其中三个，每个来自不同的系统发育组，作为可溶性蛋白质获得，使我们能够继续进行它们的生物催化评估和酶学表征。至于底物范围和选择性，我们观察到三种 BVMO 之间的互补行为。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110875

文献信息

• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• Biocatalysed concurrent production of enantioenriched compounds through parallel interconnected kinetic asymmetric transformations
  作者：Ana Rioz-Martínez、Fabricio R. Bisogno、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b925377g

  日期：——

  Parallel interconnected kinetic asymmetric transformations were performed in order to obtain enantioenriched derivatives starting from a set of racemic or prochiral compounds. Thus, in a one-pot reaction using two redox biocatalysts (a BVMO and an ADH) and a catalytic amount of cofactor that acts as a mediator, enantioenriched ketones, sulfoxides, and sec-alcohols were concurrently obtained in a strict parallel way, minimising the quantity of reagents employed. By selecting the appropriate biocatalysts, this methodology represents a potential tool for performing stereodivergent transformations.

  为了获得富含对映体的衍生物，进行了平行互连的动力学不对称转化，从一组外消旋或前手性化合物出发。因此，在一次反应中使用两种氧化还原生物催化剂（BVMO和ADH）及少量作为媒介的辅因子，同时以严格平行的方式获得了富含对映体的酮、亚砜和二级醇，减少了所用试剂的数量。通过选择合适的生物催化剂，该方法学代表了一种进行立体分歧转化的潜在工具。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：CHUBB NATHAN ANTHONY LOGAN

  公开号：US20070167506A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to a range of alpha substituted 2-benzyl substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to compositions comprising such compounds, processes for their synthesis and their use as parasiticides.

  本发明涉及一系列α取代的2-苄基取代咪唑化合物及其药用可接受盐和溶剂化合物，包括这些化合物的组合物、合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。
• Basic elimination of sulfonium salts. Neighbouring group influence on regioselectivity.
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88333-1

  日期：1983.1

  A simple preparation of sulfonium salts functionalized by oxygenated groups is reported. The nature and the position of the latter control the regiochemistry of elimination of the sulfonium moiety leading to selective formation of Saytsev or Hofmann olefins.

  据报道，一种被氧化基团官能化的sulf盐的简单制备方法。后者的性质和位置控制消除chemistry部分的区域化学反应，从而导致形成Saytsev或Hofmann烯烃的选择性形成。
• Synthesis of succinic diesters via reductive coupling of α-haloesters using samarium (II) iodide and HMPA
  作者：Élise Balaux、Réjean Ruel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02299-6

  日期：1996.2

  Primary and secondary α-haloesters are converted to succinic diesters in good yield by treatment with SmI2-HMPA.

  通过用SmI 2 -HMPA处理，伯和仲α-卤代酸酯以良好的产率转化为琥珀酸二酯。