(3R)-3-mercaptopentan-1-ol | 350611-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (3R)-3-mercaptopentan-1-ol
• 英文别名: 3-Mercapto-1-pentanol, (3R)-；(3R)-3-sulfanylpentan-1-ol
• CAS: 350611-23-3
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: PRJACVDGNSZBLE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (3R)-3-mercaptopentan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-3-benzoylsulfanyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移，不对称合成β-巯基羧酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015860+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(3R)-3-mercaptopentanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(3R)-3-mercaptopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027