(4S)-3-<(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanyl-1-oxohexyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 143879-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-3-<(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanyl-1-oxohexyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanylhexanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143879-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: LXKDKPDKGCROFU-NRSFXHEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanyl-1-oxohexyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (2S,3R,4S)-2-Isopropyl-4-methyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 401 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S)-3-<(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanyl-1-oxohexyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration

  摘要：

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。

  DOI：

  10.1039/p19960001935