(+)-(4S)-3-(5'-(benzyloxy)pentanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 128329-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S)-3-(5'-(benzyloxy)pentanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[5-(benzyloxy)pentanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one；3-(5-benzyloxy-pentanoyl)-4S-isopropyl-oxazolidin-2-one；(S)-3-(5-benzyloxy-1-oxopentyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-(5-phenylmethoxypentanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128329-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: NJJTUZYIJRYWCX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-(5'-(benzyloxy)pentanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (4aS,7aS)-1-Methyloctahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pentanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以73%的产率得到(+)-(4S)-3-(5'-(benzyloxy)pentanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation

  摘要：

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。

  公开号：

  US06350878B1

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Epithiolone Analogues
  申请人：Tillekeratne Viranga

  公开号：US20090258904A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一个分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone片段，并使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得坚硬。
• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1080082A1

  公开（公告）日：2001-03-07