(4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate | 179390-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate
• 英文别名: (4S)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetyl-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 179390-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: FMSFZXVKCBKZRP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5

文献信息

• Unusual Magnesium Chloride Catalyzed Non-Evansanti-Aldol Reactions of an EnolizableL-Threose Derivative
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Marcin Sliwinski、Laura E. Harrington、Siyaram Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.200700854

  日期：2007.12

  The magnesium chloride catalyzed anti-aldol reaction of phenyl acetate derived oxazolidinones proceeds readily with enolizable L-threose derivative 8 to provide anti-aldol adducts in high yields and with very high diastereoselectivities. The reaction is also efficient with aromatic aldehydes and provides slightly lower diastereoselectivities. This extension

  乙酸苯酯衍生的恶唑烷酮的氯化镁催化的抗羟醛反应容易与可烯醇化的 L-苏糖衍生物 8 进行，以高产率和非常高的非对映选择性提供抗羟醛加合物。该反应对芳香醛也有效，并提供稍低的非对映选择性。这个扩展
• Endothelin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207686B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A compound of formula (I), in which: R1 is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or ar(lower)alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl; R4 is carboxy, protected carboxy or lower alkylsufonylcarbamoyl; R5 is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen or heterocyclic group; A is a single bond or lower alkylene, and Ar is optionally substituted aryl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having endothelin antagonistic activity.

  化合物的化学式（I），其中：R1是较低的烷基，环状（较低）烷基，可选择取代的芳基，可选择取代的杂环基团，环状（较低）烷基（较低）烷基，或芳基（较低）烷基；R2是氢，羟基或保护羟基；R3是较低的烷基，芳基，芳基（较低）烷基或可选择取代的杂环（较低）烷基；R4是羧基，保护羧基或较低的磺酰氨基羰基；R5是氢或较低的烷基；R6是氢或杂环基；A是单键或较低的烷基烯，Ar是可选择取代的芳基，或其药用可接受的盐，具有内皮素拮抗活性。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 1039-1048
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7175-7178
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0792265A1

  公开（公告）日：1997-09-03