ethyl bromomethacrylate | 38104-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl bromomethacrylate
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-acrylic acid ethyl ester；3-Brom-2-methyl-acrylsaeure-aethylester；Brommethacrylsaureethylester；ethyl 3-bromo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 38104-06-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: NDGDRYSROJEHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bromomethacrylate 在 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(1',3'-diacetoxy-9'-oxo-9,10-dihydroacridin-4'-ylmethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Gunaherath, G. M. Kamal B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl bromomethacrylate
  参考文献：
  名称：

  Cahours, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. Suppl.2, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (<i>Z</i>)-α-Boryl-crotylboron reagents <i>via Z</i>-selective alkene isomerization and application to stereoselective syntheses of (<i>E</i>)-δ-boryl-<i>syn</i>-homoallylic alcohols
  作者：Shang Gao、Jichao Chen、Ming Chen

  DOI：10.1039/c9sc00226j

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (Z)-α-boryl-crotylboronate is developed. Ni-catalyzed Z-selective alkene isomerization of α-boryl substituted homoallylboronate provided the targeted (Z)-crotylboronate with high selectivity. Stereoselective addition of the novel crotylboron reagent to aldehydes gave (E)-δ-boryl-substituted syn-homoallylic alcohols with excellent diastereoselectivities. The vinyl boronate

  开发了( Z )-α-硼基-巴豆基硼酸酯的立体选择性合成。Ni-催化α-硼基取代的高烯丙基硼酸酯的Z-选择性烯烃异构化提供了具有高选择性的目标( Z )-巴豆基硼酸酯。将新型巴豆基硼试剂立体选择性加成到醛中，得到具有优异非对映选择性的( E )-δ-硼基取代的顺式高烯丙醇。产品中的乙烯基硼酸酯单元可直接用于后续的C-C键形成转化，如天然产物nannocystin A和nannocystin Ax的C 1-7片段的合成所示。
• Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676
  作者：Bieber

  DOI：——

  日期：——
• Fichter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), vol. <2> 74, p. 304
  作者：Fichter

  DOI：——

  日期：——
• Stolz, Chemische Berichte, vol. 38, p. 3274
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• Fichter; Enzenauer; Uellenberg, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 499
  作者：Fichter、Enzenauer、Uellenberg

  DOI：——

  日期：——