ethyl 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 292871-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 292871-35-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: CBKYPVDLMPXQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Biginelli thiones，氯乙酸和醛类的三元缩合反应是噻唑并[3,2-a]嘧啶和5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮的有效方法

  摘要：

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.323
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 吡啶 、 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含螺二氢嘧啶衍生物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5‑芳基‑4'‑羟基‑7‑甲基‑3‑氧代‑2'‑芳基‑3,4',5,5'‑四氢‑2'H‑螺[噻唑[3,2‑a]嘧啶‑2,3'‑噻吩]‑6‑甲酸乙酯衍生物，式（I）中，取代基R1是H、F、Cl、Br、C1‑4的烷基、烷氧基、羟基、腈基、硝基、羧基或/和磺酸基；R2是H、F、Cl、Br、C1‑4的烷基、烷氧基、羟基、腈基、乙酰基、羧基或/和磺酸基。本发明的5‑芳基‑4'‑羟基‑7‑甲基‑3‑氧代‑2'‑芳基‑3,4',5,5'‑四氢‑2'H‑螺[噻唑[3,2‑a]嘧啶‑2,3'‑噻吩]‑6‑羧酸乙酯衍生物对肿瘤细胞具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN110041349B