2-[苯并(b)噻吩-2-基]-5-羟基吡啶 | 1261998-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-[苯并(b)噻吩-2-基]-5-羟基吡啶
• 英文名称: 6-(Benzo[b]thiophen-2-yl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 6-(1-benzothiophen-2-yl)pyridin-3-ol
• CAS: 1261998-84-8
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: RTRDZUIOYHWHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苯并(b)噻吩-2-基]-5-羟基吡啶 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  19F− 和 18F− 的协同亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成

  DOI：

  10.1038/nature17667