(S)-3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid | 21080-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: Benzenepentanoic acid, I(2)-hydroxy-, (S)-；(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 21080-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IMMRMPAXYUIDLR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 生成 (S)-3-Hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（-）-薄荷酮为手性模板拆分和不对称合成3-羟基羧酸

  摘要：

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001367

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-dihydrokawain
  作者：Claude Spino、Nigel Mayes、Hélène Desfossés、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01429-3

  日期：1996.9

  The first asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Dihydrokawain, an α-dihydropyrone isolated from the roots of Piper mythisticum, is reported. (+)-Dihydrokawain is the natural product and is of S-configuration.

  报道了从胡椒派神话的根中分离出的α-二氢吡喃酮（+）-和（-）-二氢kawain的首次不对称合成。（+）-二氢卡哇因是天然产物，具有S-构型。
• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• New chiral acetate imide enolate for stereoselective aldol reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Alberto González、Jesús M. García、Fabienne Berrée、Anthony Linden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01520-1

  日期：1996.9

  The chiral imide acetate 4 reacts upon lithium and titanium enolate formation conditions with aldehydes in a stereoselective manner. Remarkably, aldols obtained from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes exhibited opposite stereochemistry than those obtained from aliphatic aldehydes.

  手性酰亚胺乙酸酯4在锂和烯醇钛的形成条件下与醛以立体选择性的方式反应。显着地，从芳族和α，β-不饱和醛获得的醇醛与从脂族醛获得的醇具有相反的立体化学。
• Enantioseparation of 3-Hydroxycarboxylic Acids via Diastereomeric Salt Formation by 2-Amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and Cinchonidine
  作者：Srinivas Chandrasekaran、Masaki Tambo、Yuta Yamazaki、Tatsuro Muramatsu、Yusuke Kanda、Takuji Hirose、Koichi Kodama

  DOI：10.3390/molecules28010114

  日期：——

  Enantioseparation of 3-hydroxycarboxylic acids via diastereomeric salt formation was demonstrated using 2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and cinchonidine as the resolving agents. Racemic 3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (rac-1), 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid (rac-2), and 3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (rac-3) were efficiently resolved using these resolving agents. Moreover, the successive

  使用 2-氨基-1,2-二苯基乙醇 (ADPE) 和辛可尼定作为拆分剂证明了 3-羟基羧酸通过非对映体盐形成的对映分离。外消旋 3-羟基-4-苯基丁酸 (rac-1)、3-羟基-4-(4-氯苯基)丁酸 (rac-2) 和 3-羟基-5-苯基戊酸 (rac-3)使用这些解析代理解析。此外，使用乙醇对 1 和辛可尼定的难溶性非对映体盐进行连续结晶，以高产率得到纯 (R)-1·辛可尼定盐。阐明了难溶性非对映体盐的晶体结构，并揭示了氢键和 CH/π 相互作用在增强难溶性非对映体盐的结构中起着重要作用。
• [EN] STEREOSPECIFIC BIOCONVERSION OF BENZYL ACETOACETATE TO BENZYL-(S)-(+)-3-HYDROXYBUTYRATE<br/>[FR] BIOCONVERSION STEREOSPECIFIQUE DU BENZYLACETOACETATE EN BENZYL-(S)-(+)-3-HYDROXYBUTYRATE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997032031A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A bioconversion process where benzyl acetoacetate is converted to benzyl-(S)-(+)-3-hydroxybutyrate.(FR) L'invention porte sur un procédé de bioconversion du benzylacétoacétate en benzyl-(S)-(+)-3-hydroxybutyrate.

  一个将苯基乙酰 toReturn酸转换为苯基-（S）-（+）-3-羟基丁酸的生物转化过程。