2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole | 1228312-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1228312-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: NZUREUHAMUMFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基促进了光诱导的E（反式）→Z（顺式）异构化

  摘要：

  在过去的几十年中，在C H活化和烯化反应中，邻位导向基团的快速增长。在本文中，我们以各种邻位取代基团的方式解决了这些烯化产物的光诱导的E  →  Z异构化。最初，我们发现邻苯并恶唑基芳基丙烯酸酯在365 nm直接辐射下有效地进行了E  →  Z异构化（产率高达88％）。此外，在C H活化和烯化反应中对其他5个导向基团进行研究发现，乙酰氨基基团也可以是增强E  →  Z的良好邻位取代基团。异构化。对照实验表明，取代位置对于光诱导的异构化或[2 + 2]环加成至关重要。最后，普遍有趣的荧光猝灭/变化现象总是伴随着异构化。X射线单晶法揭示了异构化过程对丙烯酸芳基酯片段进行了显着的共轭变形，我们认为这种变化可能有助于荧光和吸收剂的减少。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152396
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基促进了光诱导的E（反式）→Z（顺式）异构化

  摘要：

  在过去的几十年中，在C H活化和烯化反应中，邻位导向基团的快速增长。在本文中，我们以各种邻位取代基团的方式解决了这些烯化产物的光诱导的E  →  Z异构化。最初，我们发现邻苯并恶唑基芳基丙烯酸酯在365 nm直接辐射下有效地进行了E  →  Z异构化（产率高达88％）。此外，在C H活化和烯化反应中对其他5个导向基团进行研究发现，乙酰氨基基团也可以是增强E  →  Z的良好邻位取代基团。异构化。对照实验表明，取代位置对于光诱导的异构化或[2 + 2]环加成至关重要。最后，普遍有趣的荧光猝灭/变化现象总是伴随着异构化。X射线单晶法揭示了异构化过程对丙烯酸芳基酯片段进行了显着的共轭变形，我们认为这种变化可能有助于荧光和吸收剂的减少。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152396

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(2‐Acetoxyalkyl)isoquinolones from Oxazolines and Alkynes through C−N Bond Formation and Ring‐Opening
  作者：Zi Yang、Lianghua Jie、Zhenyu Yao、Zhimin Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201801217

  日期：2019.1.11

  An atom‐economic approach for the synthesis of N‐(2‐acetoxyalkyl)isoquinolones from oxazolines and alkynes through rhodium(III)‐catalyzed auto‐tandem reactions involving C−H bond functionalization/C−N bond formation/ring opening/nucleophilic substitution is described. This protocol features high regioselectivity, tolerance of various functional groups, and retention of absolute configuration of chirality

  一种原子经济方法，通过铑（III）催化的涉及CH键功能化/ CN键形成/开环/亲核取代的铑（III）催化自串联反应从恶唑啉和炔烃合成N-（2-乙酰氧基烷基）异喹诺酮描述。该协议具有高区域选择性，对各种官能团的耐受性以及保留手性的绝对构型的特点。对反应机理的探索表明，Cu（OAc）2不仅充当氧化剂，而且提供乙酸盐以促进该过程中的反应。
• Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1515/znb-2009-1007

  日期：2009.10.1

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of complexes of the type [Ir(COD)(Phox)]X, where Phox is a (chiral) phosphinooxazoline ligand, X = PF₆ or B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄ (BARF), is developed. Former reported syntheses demanded the isolation of pure ligands by column chromatography, but the ligands tend to adsorb irreversibly on silica. Moreover, the chromatography has to be performed with careful exclusion of air. The present method avoids this difficulties. The yields of the syntheses are comparable with those starting from the pure ligands. The method is also suitable for the preparation of complexes of the type [Rh(COD)(Phox)]BARF and [Rh(Phox)₂]BARF.

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。
• Piperazine and piperidine derivatives as 5-HT1 receptor agonists
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0900792A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  The invention relates to a group of novel piperazine and piperidine derivatives having interesting pharmacological properties. The compounds have the general formula (a) wherein R1 is hydrogen or fluoro, R' is H or C1-4-alkyl, R2 is H, C1-4-alkyl or an oxo group, or R' and R2 together represent a bond, R'' is H or C1-4-alkyl , and the dotted lines can represent a single or double bond, p has the value 0-2, Y represents C, O, N or S, T represent N or C, R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl, n has the value 1 or 2, Q is a group of the formula -CH2-C(R5R6)-Z-R7 wherein R5 and R6 represent H or C1-7-alkyl, C1-3-alkylphenyl, Z represents -C(R8R9)-O-, -C(R8R9)-C(=O)-, -C(R8R9)-C (=NOR10)-, -NH-C(=O)- or -O-CH2-, wherein R8 - R10 represent H or C1-4-alkyl, and R7 is a 5- or 6-membered cyclic group, aromatic group or hetero-aromatic group, or the 1- or 2-adamantyl group, which group R7 can be substituted with O-C1-4-alkyl, CN, halogen or C-1-4-alkyl, with the proviso that R 7 cannot be 1-alkylcycloalkyl, and that compounds wherein Z is the group-NH-C(=0)- and R5=R6=H, T is nitrogen, and the bicylic group is 1,4-benzoxazin-8-yl, quinoxalin-5-yl, quinolin-5-yl, indol-4-yl, benzoxazol-7-yl, benzimidazol-4-yl, benzothiazol-7-yl are not included, and salts thereof. These compounds have high affinity for both the dopamine D2 receptors and serotonine 5-HT1A receptors.

  本发明涉及一组具有有趣药理特性的新型哌嗪和哌啶衍生物。 这些化合物的通式为(a) 其中 R1 是氢或氟 R' 是 H 或 C1-4-烷基、 R2 是 H、C1-4-烷基或一个氧代基团，或 R' 和 R2 共同代表一个键、 R''是 H 或 C1-4-烷基，虚线可代表单键或双键、 p 的值为 0-2、 Y 代表 C、O、N 或 S、 T 代表 N 或 C、 R3 和 R4 分别为氢或 C1-4 烷基、 n 的值为 1 或 2、 Q 是式 -CH2-C(R5R6)-Z-R7 的基团，其中 R5 和 R6 代表 H 或 C1-7 烷基、C1-3-烷基苯，Z 代表 -C(R8R9)-O-、-C(R8R9)-C(＝O)-、-C(R8R9)-C (＝NOR10)-、-NH-C(＝O)- 或 -O-CH2-、其中 R8 - R10 代表 H 或 C1-4-烷基，而 R7 是 5 或 6 元环状基团、芳香基团或杂芳基团，或 1 或 2-金刚烷基团，该基团 R7 可被 O-C1-4-烷基、CN、卤素或 C-1-4 烷基取代、 但 R7 不能为 1-烷基环烷基，且不包括 Z 为基团-NH-C(=0)- 和 R5=R6=H 的化合物，T 为氮，双烷基为 1,4-苯并恶嗪-8-基、喹喔啉-5-基、喹啉-5-基、吲哚-4-基、苯并恶唑-7-基、苯并咪唑-4-基、苯并噻唑-7-基的化合物及其盐类。 这些化合物对多巴胺 D2 受体和血清素 5-HT1A 受体都有很高的亲和力。
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reaction of Aryl Fluorides
  作者：Mamoru Tobisu、Tian Xu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja207759e

  日期：2011.12.7

  Two protocols for the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides with aryl boronic esters have been developed. The first employs metal fluoride cocatalysts, such as ZrF4 and TiF4, which enable Suzuki-Miyaura reactions of aryl fluorides bearing electron-withdrawing (ketones, esters, and CF3), aryl and alkenyl groups as well as those comprising fused aromatic rings, such as fluoronaphthalenes and fluoroquinolines. The second protocol employs aryl fluorides bearing ortho-directing groups, which facilitate the difficult C-F bond activation process via cyclometalation. N-heterocycles, such as pyridines, quinolines, pyrazoles, and oxazolines, can successfully promote cross-coupling with an array of organoboronic esters. A study into the substituent effects with respect to both coupling components has provided fundamental insights into the mechanism of the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides.
• US6214829B1
  申请人：——

  公开号：US6214829B1

  公开（公告）日：2001-04-10