(R)-(-)-3-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 254975-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[2-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 254975-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₄
• 分子量: 432.314
• InChiKey: YPUAXOZAYMWALT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 (4R)-(-)-3-{[(2R,3R)-5-Bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]carbonyl}-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C的北段的不对称合成

  摘要：

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/a909816j
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-(-)-3-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C的北段的不对称合成

  摘要：

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/a909816j

文献信息

• Asymmetric synthesis of the northern segment of ephedradine C. A novel dihydrobenzo[b]furan formation
  作者：Michael G.N. Russell、Raymond Baker、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01835-3

  日期：1999.12

  An asymmetric synthesis of the dihydrobenzo[b]furan segment of ephedradine C has been achieved utilising a chiral oxazolidinone in an aldol reaction to form a β-hydroxy ester, followed by a novel debenzylation and concomitant intramolecular cyclisation with iodotrimethylsilane as key steps. An asymmetric Michael reaction with a homochiral lithium amide was used to form the third and final chiral centre

  利用手性恶唑烷酮在醛醇缩合反应中形成β-羟基酯，然后进行新型的脱苄基反应和伴随的分子内环化反应，以碘代三甲基硅烷为关键步骤，实现了麻黄碱C的二氢苯并[ b ]呋喃链段的不对称合成。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。