4-diphenylphosphinoyl-6-hydroxyhexan-3-one | 101680-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diphenylphosphinoyl-6-hydroxyhexan-3-one
• 英文别名: 4-Diphenylphosphoryl-6-hydroxyhexan-3-one
• CAS: 101680-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: PGMIBVQFHRYJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diphenylphosphinoyl-6-hydroxyhexan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 反式-3-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-diphenylphosphinoyl-6-hydroxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x

文献信息

• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418
  作者：Ayrey, Peter M.、Bolton, Michael A.、Buss, Antony D.、Greeves, Nicholas、Levin, Daniel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, P.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5713-5716
  作者：WALLACE, P.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——