2-But-2-ynoxyacetic acid | 1276540-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-But-2-ynoxyacetic acid
• CAS: 1276540-24-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: WLAFCXDXBMJQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-2-ynoxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 isopropyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙烯基醚的Gosteli-Claisen重排：级联分子重排

  摘要：

  已经研究了2-烷氧基羰基取代的炔丙基乙烯基醚的二价反应性。根据条件的不同，催化的和未催化的Gosteli-Claisen重排触发下游转化，该转化从最初形成的γ-烯基α-酮酸酯到高度取代的呋喃和环戊烯级联。为了支持机械学说，揭示了使用B1B95和B3LYP功能的DFT研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ol200558j
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-but-2-ynoxyacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-But-2-ynoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化法合成熔融苯并咪唑的有效合成方法

  摘要：

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100038

文献信息

• An Effective Synthetic Entry to Fused Benzimidazoles via Iodocyclization
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100038

  日期：2011.6

  A protocol for the synthesis of the fused heterocyclic polycyclic compounds pyrrole[1,2‐a]benzimidazoles, piperidine[1,2‐a]benzimidazoles and oxa‐fused benzimidazoles using iodine and silver nitrate by an exo‐dig or endo‐dig cyclization pathway at room temperature has been developed. Silver nitrate is a key additive for improving the yield, and the improvement is a result of this additive eliminating

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。
• Wittig Rearrangements of Boron-Based Oxazolidinone Enolates
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01426

  日期：2019.9.6

  [2,3]-Sigmatropic rearrangements (Wittig rearrangements) of α-alkoxy oxazolidinone enolates are described. Whereas alkali metal enolates fail, owing to facile deacylation, boron enolates generated from di-n-butylboron triflate and triethylamine rearranged in good yields and high selectivities with exceptions noted. IR and NMR spectroscopies show the boron is chelated by the α-alkoxy group rather than

  描述了α-烷氧基恶唑烷酮烯醇酸酯的[2,3]-适亲重排（Wittig重排）。碱金属烯醇盐由于容易的脱酰作用而失效，而由三氟甲磺酸二正丁基硼和三乙胺生成的硼烯醇盐以高收率和高选择性重排，但有例外。IR和NMR光谱表明，硼被α-烷氧基螯合，而不是在络合物和烯醇化物中更远端的恶唑烷酮羰基。重排产物包含烷氧基硼，该烷氧基硼保持未被任何羰基螯合。优化是由密度泛函理论计算指导的，表明缬氨酸衍生的恶唑烷酮将优于苯丙氨酸衍生的类似物。
• (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES WITH OXYGEN LINK AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0970067B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6071954A
  申请人：——

  公开号：US6071954A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES WITH OXYGEN LINK AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] (METHYLSUFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES A LIAISON OXYGENE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：WO1998041516A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne un composé nouveau représenté par la formule (I), utilisé dans le traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques qui sont destinées au traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2 et qui contiennent des composés de formule (I).